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Naringenin



Strukturformel
Allgemeines
Name Naringenin
Andere Namen

(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy- 2-(4-hydroxyphenyl)- 4H-1-benzopyran-4-on

Summenformel C15H12O5
CAS-Nummer 480-41-1
Eigenschaften
Molare Masse 272,257 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 251 °C [1]
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (475 mg/l bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naringenin ist ein Flavonoid, welches vor allem in Zitruspflanzen, besonders in Grapefruit, zu finden ist. Es ist das Aglykon des Glycosids Naringin, einem Bitterstoff, der für den bitteren Geschmack von Grapefruit verantwortlich ist. Nach der Aufspaltung im Magen entsteht daraus im Darm das Naringenin.

Wirkung

Diese Substanz kann die Wirkung von Medikamenten beeinflussen, da sie eine hemmende Wirkung auf die abbauenden Enzyme hat. Dadurch wird die Wirkung der Arzneistoffen verstärkt. Betroffen sind u.a. Herz-, Krebs- und Asthma-Mittel, Potenzmittel und Antidepressiva. Die Wirksamkeit der Antibabypille wird durch Naringenin dagegen verringert. Naringenin inhibiert die Isoform des Cytochrom-P450, das CYP1A2.[2]

Quellen

  1. a b Naringenin bei ChemIDplus
  2. Fuhr. U. et al. (1993): Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. Bd. 35, S. 431-436. PMID 8485024
 
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