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Octopamin



Strukturformel
Allgemeines
Name Octopamin (INN)
Andere Namen
  • Norsynephrin
  • p-Hydroxyphenylethanolamin
  • 4-(2-Amino- 1-hydroxy-ethyl) phenol (IUPAC)
Summenformel C8H11NO2
CAS-Nummer 104-14-3
Arzneistoffangaben
ATC-Code
  • CA18
  • CA68
Eigenschaften
Molare Masse 153,178 g/mol
Löslichkeit

in Wasser ~ 1000 g/L (25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Keine Einstufung verfügbar [2]

R- und S-Sätze R: siehe oben [2]
S: siehe oben [2]
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50
  • 1240 mg/kg (Ratte, oral) [3]
  • 4200 mg/kg (Maus, oral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Octopamin, auch Norsynephrin, ist ein Neurotransmitter, der im Nervensystem von wirbellosen Tieren Invertebraten, aber auch in einigen Pflanzen wie Zitronen[4] vorkommt. Es ist ein Strukturanalogon des Noradrenalins der Wirbeltiere. Aus chemischer Sicht handelt es sich beim Octopamin um ein Amin, genauer um ein biogenes Amin.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Bei der Biosynthese entsteht Octopamin aus Tyrosin. Dieses wird durch das Enzym Tyrosindecarboxylase zu Tyramin umgesetzt. Das Enzym Tyramin-β-hydroxylase setzt Tyramin zu Octopamin um.

Physiologische Funktion

Octopamin dient zur Steuerung komplexer Verhaltensmuster (Sozialverhalten, Flucht, Nahrungsaufnahme) bei wirbellosen Tieren und erhöht die Erregbarkeit von Muskelzellen. Es ist in Leuchtorganen vorhanden und an der Steuerung der Stoffwechselaktivität beteiligt. Bei Insekten und Krebsarten ist Octopamin dafür bekannt, das es eine wichtige Rolle in der Regulierung von Aggressivität- und Rückzugverhalten im Kampf spielt.

Bekannte Antagonisten des Octopamin sind Chlorpromazin, Phentolamin und Cyroheptadin.

Sonstiges

Aufgrund seiner physiologischen Eigenschaften ist Octopamin ein Bestandteil in manchen Nahrungsergänzungsmitteln, da es die Verbrennung von Körperfetten aktivieren soll. Octopamin ist zwar an der Verbrennung bestimmter Fettsorten beteiligt, diese kommen jedoch beim Menschen nicht vor.

Einzelnachweise

  1. Octopamin bei ChemIDplus
  2. a b c In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. Vol. 64(4), Pg. 140S, 1968.
  4. Ternes, W.: Lebensmittel-Lexikon, 2005, Behr's Verlag, ISBN 3899471652
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Octopamin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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