Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Penicillamin



Strukturformel
Allgemeines
Name Penicillamin
Andere Namen 2-Amino-3-mercapto-3-methyl-buttersäure
D-Penicillamin: 3-mercapto-D-valin
L-Penicillamin: 3,3-Dimethyl-L-cystein
Summenformel C5H11NO2S
CAS-Nummer D-Penicillamin: 52-67-5
L-Penicillamin: 1113-41-3
Kurzbeschreibung --
Eigenschaften
Molmasse 149.2 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte -- kg/m³
Schmelzpunkt -- °C
Löslichkeit gut in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole: ?
R- und S-Sätze

R: ?
S: ?

Handhabung keine besonderen Anforderungen
MAK -
Lagerung dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Penicillamin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure. Es existieren von Penicillamin zwei Enantiomere: D- und L-Penicillamin. Die D-Variante wird als Medikament bei der Wilsonschen Krankheit eingesetzt. Außerdem kann D-Penicillamin bei Schwermetalvergiftungen mit Blei, Cadmium oder Quecksilber angewendet werden oder bei Rheuma. Die L-Variante ist dagegen giftig, da der Körper diese Variante des Penicillamins nicht von anderen proteinogenen Aminosäuren unterscheiden kann.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen


Vorkommen

D-Penicillamin ist ein Vorstoff des Penicillins. In Schimmelpilzarten, die Penicillin auf natürlichem Wege herstellen können, ist es ein daher ein Zwischenprodukt des natürlichen Stoffwechsels.

Im Labor ist auch eine künstliche Synthese möglich, allerdings entsteht hierbei ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus D-Penicillamin und dem hochgiftigen L-Penicillamin.


Gewinnung

Der Ausgangsstoff für synthetisch hergestelltes Penicillamin ist die Aminosäure Valin.

Medizinische Bedeutung

D-Penicillamin kann als Medikamentenwirkstoff eingesetzt werden bei

  • Schwermetall-Vergiftungen: Schwermetalle können irreversibel an Enzyme binden und diese in ihrer Funktion hemmen oder sie vollständig deaktivieren. Hier wird ebenfalls die chelatbildende Eigenschaft von D-Penicillamin ausgenutzt. Das Molekül wirkt wie ein Staubsauger für Schwermetalle im Körper.
  • Cystin-Harnsteine: Cystin-Harnsteine entstehen, wenn sich übermäßig Cystin und Homocystin unter Bildung einer Disulfidbrücke zusammenballt. Die Thiol-Gruppe des D-Penicillamin vermag diese Disulfidbindungen zu spalten und somit die Harnsteine aufzulösen.
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Penicillamin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.