Pentacyanocyclopentadien

Pentacyanocyclopentadien ist eine zyklische, aromatische Kohlenstoffverbindung mit der Summenformel HC₅(CN)₅. Sie enthält fünf Cyanogruppen (-CN) und zwei Doppelbindungen im Molekül (-> sie gehört zu den Cycloalkadienen).

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Die Cyanogruppe ist gleichzeitig die funktionelle Gruppe dieser Verbindung. Durch den verhältnismäßig unpolaren Charakter von Pentacyanocyclopentadien ist es nicht wasserlöslich. Die fünf Cyano-Gruppen stabilisieren die anionische Form (durch Abdissoziation des H+) derart, dass es eine äußerst starke Säure darstellt. So besitzt es einen extrem niedrigen pKs-Wert von <-11. Solch einen Wert erreicht sonst keine anorganische Mineralsäure.