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Perkinsche Synthese



Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Perkin Synthese

Die Perkin Reaktion wurde von William Perkin entwickelt um Zimtsäure mit Hilfe der Aldolkondensation von aromatischen Aldehyden und Säureanhydriden in Anwesenheit eines alkalischen Salzes durchzuführen.


Synthese von Cumarin mit dem Mechanismus der Perkin Reaktion

Die Perkin Reaktion ist eine der möglichen Reaktionen zur Synthese von Cumarin. Der Mechanismus im ersten Schritt beruht auf der Deprotonierung des Säureanhydrids unter Bildung eines Anions. Das Anion addiert nukleophil an den Aldehyd (Aldoladdition). Im zweiten Schritt wird eine Aldolkondensation durchgeführt. Während der hydrolytischen Aufarbeitung im letzten Schritt findet eine Dehydratisierung zu Zimtsäure statt.

Referenzen

Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1868, 21, 53, 181. Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1877, 31, 388. Johnson, J. R.; Org. React. 1942, 1, 210. House, H. O. Modern Synthetic Reactions (W. A. Benjamin, Menlo Park, California, 2nd ed, 1972) pp 660-663. Rosen, T.; Comp. Org. Syn. 1991, 2, 395-408.

 
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