Pesel-Azulen

Pesel-Azulen (6-Di-tert-Butylazulen) wurde von T. Pesel erstmals 1996 aus dem 4-tert-Butylpyridin via Ziegler-Hafner-Synthese hergestellt. Der Ausgangsstoff wird dabei in 2,4-Dinitrochlorbenzol gelöst und mit Dimethylamin behandelt. Danach erfolgt Reaktion mit Cyclopentadien und der äquivalente Menge Natrium.

Summenformel: C₁₄H₁₆ Molmasse: 184,28 g/mol Schmelzpunkt: 97 – 98 °C blaue Kristalle

Der von Pesel gewählte Reaktionsweg sollte der Literatur entsprechend (nach Hafner et.al 1961 ) eigentlich das 4-tert-Butylazulen bilden, wobei die sterische Hinderung durch die tert-Butylgruppe mit dem Fünfring des Azulensystems die Bildung eigentlich erschweren sollte. Pesel konnte mit den Ende der 90er Jahre zur Verfügung stehenden analytischen Methoden wie zweidimensionale NMR-Spektroskopie einen über 30 Jahre alten Irrtum aufklären, der längst seine Weg in die Sekundärliteratur gefunden hatte.

Das Pesel-Azulen gehört zu den besonders entzündungshemmenden Verbindungen. Durch die bisher hohen Kosten bei der Herstellung des Pesel-Azulen war ein breiterer Einsatz in der Medizin allerdings bisher nicht möglich.