Prisman

Prisman oder Ladenburg-Benzol, Summenformel C₆H₆, ist ein anderer Name für die Verbindung Tetracyclo[2.2.0.0^2,6.0^3,5]hexan. Den Namen hat die Verbindung durch ihre Prisma-Struktur.

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Die Struktur wurde ursprünglich von Albert Ladenburg für das Benzol-Molekül vorgeschlagen, stellte sich jedoch als falsch heraus. Der Kohlenwasserstoff Prisman, der der damals vorgeschlagenen Struktur entspricht, wurde 1973 zum ersten Mal synthetisch hergestellt.

Prisman steht unter starker Ringspannung und ist um 377 kJ/Mol energiereicher als Benzol. Dessen ungeachtet ist Prisman sogar bei Raumtemperatur metastabil. Robert B. Woodward und Roald Hoffmann entdeckten, was der Umlagerung von Prisman zu Benzol entgegensteht: die Erhaltung der Orbitalsymmetrie (Woodward-Hoffmann-Regeln). Woodward und Hoffmann, die für ihre Theorie den Nobelpreis erhielten, bezeichneten Prisman als einen „wütenden Tiger, dem es unmöglich ist, aus seinem Papierkäfig auszubrechen.“

Prisman ist eine farblose, leicht flüchtige und explosive Flüssigkeit.

Synthese