Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Salicin



Strukturformel
Allgemeines
Name Salicin
Andere Namen
  • D(−)-Salicin
  • Saligenin-β-D-glucopyranosid
  • Salicosid
  • Salicinum
  • Weidenbitter
Summenformel C13H18O7
CAS-Nummer 138-52-3
Kurzbeschreibung farblose rhombische Prismen
Eigenschaften
Molare Masse 286,28 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 197-200 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 43 [1]
S: 36/37 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salicin ist ein β-Glucosid aus dem Aglykon Saligenin (Salicylalkohol). Es besitzt im menschlichen Körper dieselbe Wirkung wie Aspirin und ist damit ein natürlich vorkommendes Schmerzmittel. Salicin ist von dem lateinischen Wort Salix für Weide abgeleitet. 1828 wurde es erstmals von Johann Andreas Buchner isoliert, der der Verbindung auch ihren Namen gab.

Inhaltsverzeichnis

Natürliches Vorkommen

Salicin und andere Derivate der Salicylsäure kommen in der Natur in Weiden (z.B. Silberweide), im Kraut der Stiefmütterchen (Viola tricolor), im Echten Mädesüß (Spiraea ulmaria), in der Scheinbeere (Gaultheria procumbens), sowie in Pappeln (Populus alba, P. candicans, P. nigra und P. tremula) vor.

Gewinnung

Salicin wird aus Pflanzen (vorwiegend aus der Weidenrinde) isoliert.

Physiologische Wirkung

Salicylalkoholglykoside (wie Salicin, Salireposid, Salicortin, Fragilin, Picein u.a.) werden im Darm zu Salicylalkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt. Die Salicylsäure hemmt die Synthese von Prostaglandinen durch die Blockierung des Enzyms Cyclooxygenase (COX).

Quelle

  • http://www.heilpraktiker.org/fachartikel/aspirinsal.htm

Quellen

  1. a b c Sigma-Aldrich Produktbeschreibungsseite
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Salicin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.