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Secologanin



Strukturformel
Allgemeines
Name Secologanin
Andere Namen

Lonicerosid

Summenformel C17H24O10
CAS-Nummer
Eigenschaften
Molare Masse 388,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R:
S:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Secologanin ist ein Secoiridoid, dem in der Biosynthese vieler Alkaloide eine zentrale Rolle zukommt. Es bildet ein farbloses Öl.

Dieses Monoterpenglykosid ist ein Schlüsselbaustein in der Synthese der meisten Indolalkaloide, weiters der Cinchona-, Ipecac- und Pyrrolochinolinalkaloide, ferner einfacher Monoterpenalkaloide. Nahezu ein Viertel aller in lebenden Organismen gebildeten Alkaloide werden aus ihm aufgebaut.[1]

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Biosynthese

Secologanin selbst wird aus dem Iridoid Loganin gebildet. Hierfür wird der Cyclopentanring des Loganin zwischen C-7 und C-8 oxidativ gespalten, wofür NADPH,H+ zu NADP+ reduziert wird.[2]

 

Quellen

  1. Artikel Secologanin. In: Römpp Chemie Lexikon (CD-Ausgabe, 9. Auflage)
  2. Rimpler: Biogene Arzneistoffe (2. Auflage). S. 307.
 
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