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Sorbose



Strukturformel
Allgemeines
Name D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose
Andere Namen

(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon, (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon

Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer D: 3615-56-3
L: 87-79-6
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt D: 163–165 °C
L: 158–160 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sorbose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C6H12O6.

L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Chemische Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.

D-Sorbose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Sorbofuranose

β-D-Sorbofuranose

α-D-Sorbopyranose

β-D-Sorbopyranose

Sicherheitshinweise

Dieser Stoff wurde bezüglich seiner Giftigkeit noch nicht klassifiziert.

Wiki/Weblinks

Sicherheitsdatenblatt bei Chemexper.com

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Sorbose aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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