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Tagatose



Strukturformel
Allgemeines
Name D-(−)-Tagatose, L-(+)-Tagatose
Andere Namen

(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon, (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon

Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer D: 87-81-0
L:
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 129–133 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tagatose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C6H12O6. D-Tagatose eignet sich als Süßstoff, da er – verglichen mit Fructose – bei einer 92 % Süßungskraft nur 38 % der Kalorien besitzt.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

D-Tagatose kommt in der Natur – wenn auch in geringer Menge – in einigen Milchprodukten vor.

Gewinnung und Darstellung

Kommerziell wird D-Tagatose aus Lactose gewonnen. Dabei wird das Disaccharid zuerst hydrolytisch zu Glucose und Galactose gespalten. Nach der Auftrennung des Gemisches wird die Galactose unter alkalischen Bedingungen zur D-Tagatose isomerisiert.

Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularem Ringscchluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform (weniger als 1 %) und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt. Die Lage des Gleichgewichts ist von der Temperatur abhängig und beeinflusst auch die Süßungskraft des Zuckers. Bei 27 °C stellt sich folgendes Gleichgewicht ein:

  • α-Pyranose-Form: 79 %      β-Pyranose-Form: 16 %
  • α-Furanose-Form: 1 %        β-Furanose-Form: 4 %
D-Tagatose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Tagatofuranose

β-D-Tagatofuranose

α-D-Tagatopyranose

β-D-Tagatopyranose

Verwendung

D-Tagatose wird in folgenden Produkten als Süßstoff eingesetzt: 7-Eleven, Diet-Pepsi und Therasweet.

Wiki/Weblinks

  • The sweetness of D-tagatose
  • Sicherheitsdatenblatt bei Chemexper.com
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Tagatose aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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