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Granaticin



Strukturformel
Bezeichnungen
Freiname Granaticin
IUPAC-Name -
Summenformel C22H20O10
CAS-Nummer 19879-06-2
Chemisch-physikalische Daten
Molare Masse 444,388 g·mol−1
Schmelzpunkt 211-213 °C[1]
Siedepunkt 748,3 °C (760 mmHg)

Granaticin ist ein Antibiotikum, dass von einer Gruppe von Streptomyceten z.B. Streptomyces violaceoruber gebildet wird. Da es in der industriellen Herstellung zu aufwendig ist und starke Nebenwirkungen hat wird es nicht als Medikament eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Chemische Eigenschaften

Granaticin kommt in verschiedenen Varianten vor. Es besteht aus sechs Ringen mit aromatischem oder aliphatischem Charakter mit alkoholischen, phenolischen und ketonischen Gruppen. Es hat eine intensive Farbe, die abhängig vom pH-Wert ist. Bei saurem pH Wert absorbiert es Licht am stärksten im Bereich von 300 und 500 nm und ist rot gefärbt. Bei basischem pH Wert absorbiert es Licht am stärksten im Bereich von 300 und 600 nm und ist blau gefärbt. Die reine Form bildet rote kubische Kristalle, deren Ähnlichkeiten mit Granat zur Namensbildung führten.

Wirkungsweise

Granaticin wirkt gegen grampositive Bakterien durch eine Hemmung der Leucin Aminoacyl-tRNA Synthetase. Dieses Enzym verbindet Leucin mit der entsprechenden tRNA und ermöglicht den Einbau von Leucin in bakterielle Proteine. Da es sich um eine reversible kompetitive Hemmung handelt, kann die Wirkung durch eine hohe Leucin Konzentration abgeschwächt werden.

Ökologische Bedeutung

Man geht davon aus, dass Granaticin, wie viele andere Antibiotika gebildet wird, um Konkurrenten zu schädigen. So reagieren andere Bodenbakterien wie z.B. Bacillus subtilis sehr empfindlich auf Granaticin. Die Bildung steht oft im zeitlichen Zusammenhang mit der Sporenbildung und hängt wahrscheinlich mit einer Knappheit an Nährstoffen zusammen.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index 14th Edition

Literatur

Heinstein P. Mechanism of action of granaticin: inhibition of ribosomal RNA maturation and cell cycle specificity, 1982 Feb, S. 197-200.

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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Granaticin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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