Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Nomenklatur (Chemie)




Wichtig bei der Nomenklatur (Namensgebung) für chemische Substanzen ist, dass ein Verbindungsname eindeutig ist und nur zu einer einzigen Strukturformel führt. Die Bezeichnung „Ethanol“ bezeichnet beispielsweise nur die Verbindung CH3-CH2-OH und keine andere. Umgekehrt haben chemische Verbindungen aber keinen eindeutigen Namen, z. B. kann man die Verbindung CH3-CH2-OH nach verschiedenen Nomenklatursystemen sowohl als „Ethanol“ als auch als „Ethylalkohol“ bezeichnen.

Um die Bezeichnungsweisen für chemische Verbindungen zu vereinheitlichen, gibt es zwar die als international verbindlich vereinbarten Richtlinien der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), die aber dennoch zum Teil in „offizielle“ nationalsprachliche Bezeichnungen übertragen werden (z. B. im deutschsprachigen Raum durch die Chemikerverbände von Deutschland, Schweiz und Österreich). Auch die IUPAC selbst verwendet in ihren Elementlisten viele englische Namen statt der den Elementkürzeln zugrunde liegenden (z. B. Potassium, Sodium, Tungsten, Mercury).

Da die systematische Bezeichnung von chemischen Verbindungen nach diesen Regeln oft sehr kompliziert ist, wird von den Chemikern im Alltagsgebrauch weiterhin eine große Anzahl von Trivialnamen verwendet (z. B. Kohlendioxid statt Kohlenstoffdioxid, Citronensäure statt 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure).

Ferner herrschen bei den Elementnamen die nationalen Gewohnheiten vor, und selbst die IUPAC-Elementwurzeln entsprechen nicht durchgängig dem für die Formelkürzel maßgebenden Namen (Beispiel Hg = Hydrargyrum, de. Quecksilber, IUPAC-Wurzel „mercur“ wie en. mercury und antik Mercurius).

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Zahlenpräfixe in chemischen Namen

Falls eine Art von Atomen oder Atomgruppen in einem Molekül mehrfach vorkommt, wird die Anzahl durch ein entsprechendes Zahlenpräfix (Vorsilbe) angegeben, das von den griechischen Zahlwörtern abgeleitet ist und dem Namen des entsprechenden Atoms bzw. der entsprechenden Atomgruppe vorangestellt wird.

Anzahl Vorsilbe (Präfix)
1 mono- oder hen-
2 di
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 deca
11 undeca
12 dodeca
Anzahl Vorsilbe (Präfix)
20 eicosa
21 heneicosa
22 docosa
23 tricosa
30 triaconta
40 tetraconta
50 pentaconta
60 hexaconta
70 heptaconta
80 octaconta
90 nonaconta
Anzahl Vorsilbe (Präfix)
100 hecta
101 henhecta
200 dicta
222 docosadicta
300 tricta
362 dohexacontatricta
400 tetracta
500 pentacta
600 hexacta
700 heptacta
800 octacta
900 nonacta

Beispiele:

  • P4S7 Tetraphosphorheptasulfid
  • CrO3 Chromtrioxid
  • CH2Cl2 Dichlormethan

Weglassen von Zahlenpräfixen

Falls der Name einer Verbindung dadurch eindeutig bleibt, kann man die Zahlenpräfixe auch weglassen. So gibt es z. B. nur ein einziges Oxid des Aluminiums, nämlich Al2O3, weshalb man statt Dialuminiumtrioxid auch einfach Aluminiumoxid schreiben kann.

Sehr oft wird die Vorsilbe mono- weggelassen, z. B. PH3 = Phosphan (statt Monophosphan), obwohl es auch ein Diphosphan P2H4 gibt.

Alternative Zahlenpräfixe

Falls mehrere identische Gruppen vorhanden sind, bei denen die Verwendung der obigen Vorsilben missverständlich wäre, werden die folgenden aus dem griechischen hergeleiteten Präfixe verwendet:

Anzahl Vorsilbe (Präfix)
2 bis
3 tris
4 tetrakis
5 pentakis
6 hexakis
usw.

Beispiele:

  • Ca5F(PO4)3 Pentacalciumfluoridtrisphosphat - Durch Verwendung der Vorsilbe tris ist sofort klar, dass es sich nicht um die Triphosphatgruppe [P3O10]5- handelt, sondern um drei Phosphatgruppen [PO4]3-.
  • 5,6-Bis(1,1-dimethylpropyl)undecan - die Verwendung der Vorsilbe bis zeigt sofort, dass es sich hier um zwei identische 1,1-Dimethylpropyl-Substituenten handelt.

Für die direkte Verknüpfung von identischen Einheiten verwendet man die folgenden Vorsilben, welche von den lateinischen Zahlwörtern abgeleitet sind:

Anzahl Vorsilbe (Präfix)
2 bi
3 ter
4 quater
5 quinque
6 sexi
7 septi
usw.

Beispiel:

  • C6H5-C6H5 heißt Biphenyl (und nicht Diphenyl oder Bisphenyl).

Anorganische Chemie

Elementnamen und -symbole

Die Namen der chemischen Elemente werden von den Entdeckern festgelegt und sind hier aufgeführt. Für unbekannte oder neue Elemente, die noch keinen Namen erhalten haben, gibt es systematische Elementnamen, die sich von der Kernladungszahl ableiten. Eine systematische Anordnung der Elemente nach ihrer Elektronenkonfiguration bietet das Periodensystem der Elemente.

Für jedes Element existiert ein Kürzel aus ein bis drei Buchstaben (Elementsymbol). Für die Haupt- und Nebengruppenelemente sind diese Symbole untenstehend aufgelistet. Die Elementsymbole sind international gültig, sie werden also beispielsweise auch auf Japanisch durch lateinische Buchstaben wiedergegeben.

Will man ein bestimmtes Isotop eines Elements bezeichnen, so stellt man dessen Massenzahl hochgestellt vor das Elementsymbol, zum Beispiel 12C für das Kohlenstoff-12-Isotop, 235U für Uran 235, etc. Eine Ausnahme bilden die schweren Isotope des Wasserstoffs, 2H (Deuterium) und 3H (Tritium), welche mit D bzw. T ein eigenes Elementsymbol besitzen.

Um Verbindungen von verschiedenen Elementen untereinander zu benennen, werden die Elementnamen teilweise abgewandelt und mit Nachsilben versehen. Dazu verwendet man die Elementwurzeln in der folgenden Tabelle, welche aus den lateinischen Elementnamen abgeleitet sind. So wird beispielsweise der Sauerstoff in der Verbindung Aluminiumoxid (Al2O3) durch seine Elementwurzel (ox) und die Endung -id angegeben.

Hauptgruppenelemente

Elementsymbol Name Wurzel
1. Periode
H Wasserstoff hydr
He Helium hel
1. Hauptgruppe, Alkalimetalle
Li Lithium lith
Na Natrium natr
K Kalium kal
Rb Rubidium rubid
Cs Caesium caes
Fr Francium franc
2. Hauptgruppe, Erdalkalimetalle
Be Beryllium
Mg Magnesium
Ca Calcium
Sr Strontium
Ba Barium
Ra Radium
3. Hauptgruppe, Borgruppe oder Erdmetalle
B Bor bor
Al Aluminium alumin
Ga Gallium gall
In Indium ind
Tl Thallium thall
4. Hauptgruppe, Kohlenstoffgruppe
C Kohlenstoff carb (bei Carbonaten und Thiocarbonaten: carbon)
Si Silicium silic
Ge Germanium german
Sn Zinn stann
Pb Blei plumb
5. Hauptgruppe, Pnictogene
N Stickstoff nitr
P Phosphor phosph
As Arsen arsen
Sb Antimon antimon
Bi Bismut bismut
6. Hauptgruppe, Chalkogene
O Sauerstoff ox
S Schwefel sulf
Se Selen selen
Te Tellur tellur
Po Polonium polon
7. Hauptgruppe, Halogene
F Fluor fluor
Cl Chlor chlor
Br Brom brom
I Iod iod
At Astat astat
8. Hauptgruppe, Edelgase
He Helium
Ne Neon
Ar Argon
Kr Krypton
Xe Xenon
Rn Radon

Übergangselemente

Elementsymbol Name Wurzel
3. Nebengruppe
Sc Scandium
Y Yttrium
La Lanthan
4. Nebengruppe
Ti Titan titan
Zr Zirconium zircon
Hf Hafnium hafn
5. Nebengruppe
V Vanadium vanad
Nb Niob niob
Ta Tantal tantal
6. Nebengruppe
Cr Chrom chrom
Mo Molybdän molybd
W Wolfram wolfram, (auch: tungs)
7. Nebengruppe
Mn Mangan mangan
Tc Technetium techn
Re Rhenium rhen
8. Nebengruppe, Eisen- und Platinmetalle
Fe Eisen ferr
Co Cobalt cobalt
Ni Nickel niccol
Ru Ruthenium ruthen
Rh Rhodium rhod
Pd Palladium pallad
Os Osmium osm
Ir Iridium irid
Pt Platin platin
1. Nebengruppe, Münzmetalle
Cu Kupfer cupr
Ag Silber argent
Au Gold aur
2. Nebengruppe, Zinkgruppe
Zn Zink zinc
Cd Cadmium cadm
Hg Quecksilber mercur

Formeln von anorganischen Verbindungen

Beim Schreiben von Formeln von chemischen Verbindungen folgt man im Wesentlichen der Elektronegativitätsskala der chemischen Elemente. Man beginnt immer mit dem elektropositiveren Verbindungspartner, deshalb schreibt man etwa AgCl, Al2O3, PCl5 und nicht umgekehrt.

Eine Ausnahme von dieser Regel sind die Wasserstoffverbindungen. Wasserstoffatome schreibt man in den Formeln an letzter Stelle (NH3, SiH4, etc.). Handelt es sich jedoch um aciden Wasserstoff (d. h. die Verbindung reagiert in wässriger Lösung sauer), so schreibt man den Wasserstoff am Anfang der Formel (HF, HCl, HBr, HI, H2O, H2O2, H2S, H2Se, H2Te, H3N). Auch bei anorganischen Oxosäuren schreibt man den Wasserstoff am Anfang der Formel, obwohl er eigentlich am Sauerstoff gebunden ist, also für Schwefelsäure zum Beispiel H2SO4 statt SO2(OH)2.

Kationen (auch nur formale) behalten grundsätzlich den Elementnamen. Anionen erhalten ihren Namen systematisch nach der Säure, von der sie abgeleitet werden, unabhängig davon, ob es sich tatsächlich um eine Ionenbindung oder kovalente Bindung handelt. Die Nomenklatur bei koordinativen Verbindungen, also Komplexen, funktioniert ein wenig komplizierter und wird dort genauer beschrieben.

Anionen der Wasserstoffsäuren

Endung auf -id

Die einfachsten Anionen sind die der Wasserstoffsäuren. Bei ihnen bleibt nach Abgabe des Protons das Elementanion zurück.

\mathrm{HCl_{(aq)} \rightleftharpoons H^+_{(aq)} + Cl^-_{(aq)}}

Diese Anionen bilden ihre Endung mit id an den Elementnamen angehängt. Die wichtigsten sind:

7. Hauptgruppe (Halogenide)

Fluorid (F-), Chlorid (Cl-), Bromid (Br-), Iodid (I-)
Beispiel:

  • SF6 Schwefelhexafluorid
6. Hauptgruppe

Oxid (O2-), Sulfid (S2-), Selenid (Se2-)
Beispiel:

  • Na2S Natriumsulfid
5. Hauptgruppe

Nitrid (N3-), Phosphid (P3-)
Beispiel:

  • Na3N Natriumnitrid
4. Hauptgruppe

kommen selten vor
Beispiel:

  • SiC Siliciumcarbid

Sauerstoff- oder Oxosäuren und ihre Anionen

Alle Endungen außer „id“ sind auf Säuren zurückzuführen, die neben dem namensgebenden Element Sauerstoff enthalten. Da es eine große Menge dieser Verbindungen gibt, wird zunächst die Systematik erklärt und die einzelnen Säuren in einer Tabelle am Ende des Absatzes angegeben.

Elementsäuren (-at)

hier gilt allgemein:
7. Hauptgruppe:
Halogensäure HXO3 z. B. Chlorsäure HClO3 mit dem Anion Chlorat (ClO3-)
6. Hauptgruppe:
Elementsäure H2XO4 z. B. Schwefelsäure H2SO4 mit dem Anion Sulfat(SO42-)
5. Hauptgruppe:
Elementsäure H3XO4 z. B. Phosphorsäure H3PO4 mit dem Anion Phosphat(PO43-); Ausnahme: Salpetersäure
4. Hauptgruppe:
Elementsäure H2XO3 z. B. Kohlenstoffsäure (Kohlensäure) H2CO3 mit dem Anion Carbonat(CO32-)
3. Hauptgruppe:
Elementsäure H3XO3 z. B. Borsäure H3BO3 mit dem Anion Borat(BO33-)

Per-säuren (per…-at)

Diese Säuren haben zusätzlich ein Sauerstoffatom. Es gibt sie nicht von allen Sauerstoffsäuren, aber falls sie gebildet werden, erhöht sich die Oxidationsstufe des Elements um zwei gegenüber der Sauerstoffsäure. Hauptsächlich werden diese Säuren von den Halogenen gebildet:

7. Hauptgruppe:
Perhalogensäure HXO4 z. B. Perchlorsäure HClO4 mit dem Anion Perchlorat (ClO4-)

„Elementige“ Säuren (-it)

Diese Säuren haben ein Sauerstoffatom weniger als die Elementsäuren. z. B. Salpetrige Säure HNO2 mit dem Anion NO2- Nitrit, Chlorige Säure HClO2 mit dem Anion ClO2- Chlorit, Schweflige Säure H2SO3 mit dem Anion HSO3- Hydrogensulfit

„Hypoelementige“ Säuren (hypo…-it)

Diese Säuren haben ein Sauerstoffatom weniger als die Elementigen Säuren. z. B. Hypochlorige Säure HClO mit dem Anion Hypochlorit ClO-

Mehrere Oxidationsstufen des elektropositiven Partners

Legierungen

Wasserstoffverbindungen

Komplexe Anionen

Es gibt auch Richtlinien für die Benennung von Komplexen.

Radikale

Zur Benennung des Radikals wird dem Stammnamen die Endung -yl angehängt. Dies gilt sowohl in der organischen wie auch in der anorganischen Chemie.

Beispiele: HO-: Hydroxyl (Stamm: Hydroxy-) CH3-: Methyl (Stamm: Meth-)

Einige Radikale haben, besonders bei den Sauerstoffverbindungen, spezielle Namen.

Mehrbasige Säuren

Salzhydrate

Einteilung nach der Oxidationsstufe des Zentralatoms

Einteilung nach der Struktur

Liste von Oxosäuren und -anionen

Organische Chemie

Für die Benennung von organischen Verbindungen nach dem IUPAC-System geht man üblicherweise von einem Stammsystem aus, das unter Umständen weitere Substituenten (Reste) trägt. Ein Substituent ist dabei ein Atom oder eine Atomkombination, welche ein Wasserstoffatom des Stammsystems ersetzt (substituiert). Für die Benennung der Verbindung wird der Name des Stammsystems unverändert übernommen und die Namen der substituierenden Gruppen werden dem Stammsystem in abgewandelter Form angefügt (substitutive Nomenklatur).

Stammsysteme

Lineare Ketten

Die einfachsten Stammsysteme sind lineare Ketten aus Kohlenstoffatomen, bei denen alle übrigen Bindungen mit Wasserstoffatomen gesättigt sind. Solche gesättigte Kohlenwasserstoffe nennt man Alkane, sie erhalten die Endung -an. Für die vier kleinsten Alkane werden die Namen Methan, Ethan, Propan und Butan beibehalten, für die übrigen Alkane ergibt sich der genaue Name der Verbindung nach der folgenden Tabelle aus der Anzahl der Kohlenstoffatome. Man kombiniert das Zahlwort der ersten Dekade mit den Zahlwörtern für die folgenden Dekaden. Am Ende folgt ein n, sodass man die Alkan-typische Endung -an erhält.

1 Hen 10 Deca 100 Hecta 1000 Kilia
2 Do 20 Cosa 200 Dicta 2000 Dilia
3 Tri 30 Triaconta 300 Tricta 3000 Trilia
4 Tetra 40 Tetraconta 400 Tetracta 4000 Tetralia
5 Penta 50 Pentaconta 500 Pentacta 5000 Pentalia
6 Hexa 60 Hexaconta 600 Hexacta 6000 Hexalia
7 Hepta 70 Heptaconta 700 Heptacta 7000 Heptalia
8 Octa 80 Octaconta 800 Octacta 8000 Octalia
9 Nona 90 Nonaconta 900 Nonacta 9000 Nonalia

Beispiele:

  • C32H66 = Dotriacontan (Do + Triaconta + n)
  • C99H200 = Nonanonacontan (Nona + Nonaconta + n)
  • C403H808 = Tritetractan (Tri + Tetracta + n)
  • C4728H9458 = Octacosaheptactatetralian (Octa + Cosa + Heptacta + Tetralia + n)
  • C9999H20000 = Nonanonacontanonactanonalian (Nona + Nonaconta + Nonacta + nonalia +n) M= 139,988Kg/mol

Ausnahmen von der Benennung nach der obigen Tabelle gibt es bei:

Anzahl der C-Atome Verbindung Name
1 CH4 Methan
2 C2H6 Ethan
3 C3H8 Propan
4 C4H10 Butan
11 C11H24 Undecan
20 C20H42 Eicosan
21 C21H44 Heneicosan

Falls eine Doppelbindung in der Verbindung vorhanden ist, spricht man von Alkenen und verwendet statt der Endung -an die Endung -en. Die Position der Doppelbindung wird durch eine Nummer angegeben siehe unten bei Nummerierung), z. B.

  • CH2=CH-CH2-CH3 heißt 1-Buten (oder auch But-1-en),
  • CH3-CH=CH-CH3 heißt 2-Buten.

Bei Ketten, die eine Dreifachbindung enthalten (= Alkinen), wird die Endung -in verwendet, z. B.

  • CH≡C-CH2-CH3 heißt 1-Butin (oder auch But-1-in),
  • CH2=CH-CH2-C≡C-CH2-CH3 heißt Hept-1-en-4-in.

Falls mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen vorkommen, verwendet man die multiplizierenden Vorsilben di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, …

  • CH2=CH-CH=CH2 heißt also Buta-1,3-dien,
  • CH≡C-C≡C-C≡C-CH3 heißt Hepta-1,3,5-triin.
Bestimmung der Hauptkette bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen

Die Hauptkette (Stammsystem) ist jene Kette, welche

  1. die größte Zahl an Mehrfachbindungen enthält
  2. bei Mehrdeutigkeit von (1): die größere Zahl von C-Atomen enthält
  3. bei Mehrdeutigkeit von (2): die größere Zahl von Doppelbindungen enthält
  4. bei Mehrdeutigkeit von (3): den niedrigsten Lokantensatz für die Mehrfachbindungen hat.
  5. bei Mehrdeutigkeit von (4): den niedrigsten Lokantensatz für die Doppelbindungen hat.
  6. bei Mehrdeutigkeit von (5): die größere Zahl von Substituenten hat.
  7. bei Mehrdeutigkeit von (6): den niedrigsten Lokantensatz für die Substituenten hat.
  8. bei Mehrdeutigkeit von (7): den alphabetisch geordnet ersten Substituenten hat.
  9. bei Mehrdeutigkeit von (8): den niedrigsten Lokanten für den alphabetisch ersten Substituenten hat.

Cyclische Systeme ohne Heteroatome

Bei cyclischen Systemen ist im Allgemeinen ein Cyclus das Stammsystem.

Monocyclische Systeme

Falls es sich um eine monocyclische Verbindung handelt, erfolgt die Benennung wie bei linearen Ketten, und zusätzlich wird die Vorsilbe Cyclo- vorangestellt, also z. B. Cyclohexan. Für Benzol wird der Trivialname beibehalten.

Monocyclische Verbindungen mit mehr als sechs C-Atomen, die die maximale Anzahl nichtkumulierter Doppelbindungen aufweisen, können als (n)-Annulene bezeichnet werden (n = Anzahl der C-Atome).

Cyclische Systeme werden bevorzugt nach der Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur bezeichnet.

Kondensierte polycyclische Systeme

Bei kondensierten polycyclischen Kohlenwasserstoffen (d. h. die einzelnen Ringe sind jeweils über genau eine gemeinsame Bindung verknüpft) ist jene Komponente das Basissystem, welche

  • die meisten Ringe aufweist
  • den größten Ring aufweist

Dabei werden folgende Polycyclen als eigene Systeme aufgefasst (in ansteigender Priorität, in Klammern die Anzahl der Ringe):

Pentalen (2), Inden (2), Naphthalin (2), Azulen (2), Heptalen (2), Biphenylen (3), as-Indacen (3), s-Indacen (3), Acenaphthylen (3), Fluoren (3), Phenalen (3), Phenanthren (3), Anthracen (3), Fluoranthen (4), Acephenanthrylen (4), Aceanthrylen (4), Triphenylen (4), Pyren (4), Chrysen (4), Naphthacen (4), Pleiaden (Chemie) (4), Picen (5), Perylen (5), Pentaphen (5), Pentacen (5), Tetraphenylen (5), Hexaphen (6), Hexacen (6), Rubicen (7), Coronen (7), Trinaphthylen (7), Heptaphen (7), Heptacen (7), Pyranthren (8), Ovalen (10).

Alle übrigen Ringe werden als Vorsilben vorangestellt, wobei die Endsilbe -en in -eno umgewandelt wird (z. B. Benzocycloocten). Die Art der Verknüpfung wird durch Zahlen und Buchstaben angegeben, was aber hier nicht näher erläutert werden soll.

Zur Benennung von gesättigten oder teilweise gesättigten Derivaten der oben angeführten Polycyclen gibt es die Möglichkeit, beim Wegfallen einer Doppelbindung die beiden zusätzlichen Wasserstoffatome durch die Positionsnummern und die Vorsilbe dihydro- anzuzeigen. Analog gibt es tetrahydro-, hexahydro- usw. Vollständig gesättigte Systeme erhalten die Vorsilbe perhydro-. Einzelne Wasserstoffatome werden durch das sogenannte indizierte H angegeben, welches in kursiver Schrift vorangestellt wird (z. B. 4H-Pyrazol).

Cyclophane können nach den gleichen Regeln benannt werden, obwohl es für diese auch eine eigene Nomenklatur gibt.

Verbrückte polycyclische Systeme

Bei verbrückten polycyclischen Kohlenwasserstoffen (d. h. die einzelnen Ringe sind jeweils über mehr als eine gemeinsame Bindung verknüpft) wird das von-Baeyer-System verwendet.

Spiroverbindungen

Die Nomenklatur von Spiroverbindungen ist (wenig ausführlich) unter dem entsprechenden Stichwort erklärt.

Kompliziertere Systeme

Die Entscheidung, was nun als Stammsystem betrachtet wird, ist bei komplizierteren Verbindungen nicht mehr ganz einfach.

Heterocyclen

Sofern keine Trivialnamen vorliegen, benennt man monocyclische Heterocyclen mit bis zu 10 Ringgliedern meist nach der Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur.

Bei kondensierten Polycyclen haben Heterocyclen Vorrang gegenüber Carbocyclen (= Ringen, die nur aus Kohlenstoffatomen bestehen). Auch für Heterocyclen gibt es dabei Systeme mit Trivialnamen, welche als eigene Stammsysteme aufgefasst werden (ohne Reihung und unvollständig):

Ansonsten folgt die Benennung von Heterocyclen weitgehend den oben angeführten Regeln für cyclische Systeme ohne Heteroatome. Die Art und Position der Heteroatome wird dann mit Hilfe der Austauschnomenklatur oder „a“-Nomenklatur angegeben.

Substituenten (Reste)

Ein Substituent kann z. B. eine funktionelle Gruppe sein, oder wiederum ein (kleineres) Stammsystem, etwa eine Seitenkette. Die Bezeichnungen für Substituenten werden dem Namen des Stammsystems als Vorsilben (Präfixe) oder Endungen (Suffixe) angefügt. Die genaue Position des Substituenten wird durch Ziffern präzisiert (siehe unten bei Nummerierung).

Falls es mehrere Vorsilben (Präfixe) gibt, werden diese in alphabetischer Reihenfolge aufgelistet.

Stammsysteme als Substituenten

Falls es sich beim Rest wiederum um ein Stammsystem handelt, zum Beispiel eine Seitenkette oder einen Ring, so wird an dessen Namen die Silbe -yl angehängt und das Ergebnis als Vorsilbe (Präfix) vorangestellt. Die Benennung von Seitenketten erfolgt nach den gleichen Regeln wie für die Grundkette, bis auf folgende Ausnahmen:

  • bei Alkanen wird die Endung -an weggelassen
  • die Nummerierung der Seitenkette startet immer bei der Verknüpfung mit der Hauptkette

Beispiele:

  • Methyl: -CH3
  • Ethyl: -CH2-CH3
  • Ethinyl: -C≡CH
  • Propenyl: -CH2-CH=CH2
  • Cyclohexyl: -C6H11

Wenn man beispielsweise an die Verbindung Propan (CH3-CH2-CH3) in der Mitte noch einen Methanbaustein anhängt, heißt die entstehende Verbindung CH3-CH(CH3)-CH3) dann 2-Methylpropan. Die Verbindung CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH3 heißt 3-Ethyl-5-methylheptan.

Funktionelle Gruppen

Die ranghöchste funktionelle Gruppe wird als Endung (Suffix) hinten angestellt, übrige funktionelle Gruppen als Vorsilben (Präfixe) vorangestellt:

  • CH3-CH(OH)-CH3 heißt Propan-2-ol
  • CH3-CH2-CH2-C(OOH) heißt Butansäure
  • CH2-CH(OH)-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3 hat zwei funktionelle Gruppen. Der Alkohol hat höhere Priorität, deshalb heißt die Verbindung 4-Aminohexan-2-ol.

Für die Bezeichnungen einzelner funktioneller Gruppen und ihre Rangfolge siehe das Stichwort Funktionelle Gruppe.

Trivialnamen

Für manche Substituenten gibt es Trivialnamen, welche z. T. auch verbindlich sind. Z. B.:

  • Phenyl: -C6H5
  • Benzyl: -CH2-C6H5
  • Isopropyl: -CH-(CH3)2
  • Vinyl: -CH=CH2
  • u. v. m.

Nummerierung

Die Nummerierung des Stammsystems erfolgt so, dass die erhaltenen Nummern möglichst klein sind. CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 heißt also 2-Methylbutan und nicht 3-Methylbutan.

Eine 1 kann auch weggelassen werden (z. B. Propanol = Propan-1-ol). Falls es nur eine mögliche Kombination gibt, können die Nummern ebenfalls weggelassen werden (z. B. Methylpropan = 2-Methylpropan, weil alles andere als Butan zu benennen wäre).

Falls Seitenketten nummeriert werden müssen, ist die Verbindungsstelle zur Hauptkette immer die Position 1.

Bei kondensierten polycyclischen Systemen gibt es oft verbindliche Nummerierungsweisen, die als jeder Logik widersprechend bezeichnet werden können und folglich auswendiggelernt werden müssen.

Die Positionsnummern werden Lokanten genannt.

Mehrfach vorkommende Substituenten

Für mehrfach vorkommende gleiche Gruppen werden die multiplizierenden Vorsilben di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, … (siehe oben) verwendet:

Falls die Verwendung von di, tri, tetra, usw. missverständlich wäre, etwa bei identischen weitersubstituierten Seitenketten, muss man wie oben beschrieben die entsprechenden alternativen Vorsilben bis, tris, tetrakis, usw. verwenden. Für direkt verknüpfte identische Einheiten sind die Vorsilben bi, ter, quater, usw. in Verwendung.

Beispiel

Nach IUPAC-Nomenklatur muss zum Beispiel die Substanz

NH2-CH2-CH2-OH

den Namen 2-Aminoethanol erhalten.

Auf folgende Weise gelangt man zu diesem Namen:

  1. Da die Kohlenstoffatome nur Einfachbindungen aufweisen, erhält die Wurzel als erste Endung „an“.
  2. Die Grundkette enthält zwei Kohlenstoffatome; damit ergibt sich die Wurzel „eth“. (→ „ethan“)
  3. Als funktionelle Gruppen sind enthalten eine Alkohol-(OH) und eine Aminogruppe (NH2). Die Alkoholgruppe hat die höhere Priorität und erhält Vorrang vor der Aminogruppe. Also „ol“ hinten anhängen. (→ „ethanol“)
  4. Die Aminogruppe befindet sich nicht am selben Kohlenstoffatom wie die Alkoholgruppe (Atom Nr. 1), sondern an dem daneben (Nr. 2). Deshalb geben wir den Ort an durch „2-Amino“.
  5. Die Kombination von Vorsilbe, Wurzel und Endungen ergibt den Namen „2-Aminoethanol“.

Stereochemie

Chirale Verbindungen

Zur Unterscheidung von chiralen Verbindungen gibt es die kursiv geschriebenen Vorsilben (R)- und (S)-. Ihre Verwendung wird durch die Cahn-Ingold-Prelog-Regel (CIP-Regel) und ihre Nebenregeln festgelegt.

Bei biochemischen Substanzen wie Kohlehydraten und Aminosäuren wird auch noch häufig die Fischer-Nomenklatur verwendet, welche die Vorsilben D- und L- verwendet (wobei D und L als Kapitälchen geschrieben werden).

Zur Unterscheidung des Drehsinns bei optisch aktiven Verbindungen verwendet man die Vorsilben (+)- und (−)-, wobei kein Zusammenhang zwischen der optischen Aktivität (Drehsinn) und der „Richtung“ Chiralität besteht.

Es sei darauf hingewiesen, dass sich die unterschiedlichen Bezeichnungsweisen (R, S bzw. D, L und +, −) nach den verschiedenen Nomenklaturarten nicht von den jeweils anderen Bezeichnungen ableiten lassen. Zur systematischen Bezeichnung von Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren eignen sich nur die CIP-Regeln, wobei die Fischer-Nomenklatur beispielsweise für Zucker wesentlich kompakter ist.

cis-trans-Isomere

Bei der Cis-trans-Isomerie unterscheidet man bei der Nomenklatur zwischen Verbindungen, die nur zwei verschiedene Substituenten haben und Verbindungen mit mehr als zwei. Erstere werden mit den kursiv geschriebenen Vorsilben cis- oder trans-. cis- werden nach IUPAC mit einem vorangestellten, kursivem (Z) („Zusammen“) und trans- mit einem (E) („Entgegengesetzt“) gekennzeichnet.


Auf dem ersten Bild sieht man trans-1,2-Dibromethen, auf dem zweiten die cis-Version. Auch könnte man hier die E/Z-Vorsilben gebrauchen, trans-1,2-Dibromethen könnte also auch (E)-1,2-Dibromethen heißen.


Auch hier am Ring sind die beiden Brom in cis-Stellung („Zusammen“ auf einer Seite).


Das ist ein (Z)-3-Methyl-2-penten, da die höheren Substituenten (siehe Stereochemie) auf einer Seite liegen.

Anomere

Bei Kohlenhydraten unterscheidet man Anomere durch die kursiven Vorsilben α- bzw. β-.

Biochemie

Für die Nomenklatur von Enzymen gibt es gemeinsame Richtlinien der IUPAC und der IUBMB (International Union of Biochemistry and Molecular Biology). Nach dieser Nomenklatur enden Enzymnamen mit -ase und enthalten eine Information über die Funktion des Enzyms. Details unter dem Stichwort Enzym und auf der Website der IUBMB.

Außerdem wurde ein Codesystem (siehe EC-Nummern) entwickelt, in dem die Enzyme unter einem Zahlencode aus vier Ziffern zu finden sind.

Chemische Nomenklatur außerhalb der IUPAC-Vorschriften

  • Für Kunststoff-Bezeichnungen gibt es durch eine DIN-Norm festgelegte Kurzzeichen.
  • Für Lebensmittelzusatzstoffe gibt es das System der E-Nummern.

Literatur

  • Karl-Heinz Hellwich: Chemische Nomenklatur. GOVI-Verlag, ISBN 3-7741-0815-3.
  • D. Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. Eine Gebrauchsanweisung. 4. Auflage. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2.

englisch

  • IUPAC Website (englisch)
  • IUBMB Website (englisch)
  • IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (englisch)
  • IUPAC-Regeln zur Nomenklatur in der organischen Chemie (englisch)
  • Online Naming Tool (englisch, benötigt Java)
  • IUPAC-Nomenklatur in der Stereochemie (englisch)
  • Vergleich von mit Nomenklatursoftware generierten mit von Autoren veröffentlichten chemischen Namen. Gernot A. Eller: Improving the Quality of Published Chemical Names with Nomenclature Software. In: Molecules. 2006, 11, 915-928 (Onlineartikel in Englisch)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Nomenklatur_(Chemie) aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.