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Lithiumdiisopropylamid



Strukturformel
Allgemeines
Name Lithiumdiisopropylamid
Andere Namen
  • Diisopropylamin Lithiumsalz
  • LDA
Summenformel C6H14LiN
CAS-Nummer 4111-54-0
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 107,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest (meist jedoch in Lösung)
Dichte 0.864 (25 °C) g·cm−3 [1]
Löslichkeit

Löslich in nicht-protischen Lösungsmitteln wie Ethern, Alkanen, oder Toluol. In Wasser Zersetzung.

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 14-17-34[1]
S: 16-26-36/37/39-43-45[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lithiumdiisopropylamid (LDA) ist das Lithiumsalz von Diisopropylamin. Es ist eine starke Base, die in der Organischen Chemie oft zur Deprotonierung von CH-aciden Verbindungen eingesetzt wird. Auf Grund der sterischen Hinderung durch die raumerfüllenden Diisopropylreste, ist LDA nicht nucleophil. Der pKS-Wert der konjugierten Säure beträgt 35–40. Damit ist es möglich, auch schwach CH-acide Verbindungen wie Carbonylverbindungen in α-Position zu deprotonieren und diese dadurch in Enolate zu überführen. LDA wird durch Reaktion von wasserfreiem Diisopropylamin in Ethern (Diethylether oder THF) mit Butyllithium erzeugt. Kommerziell ist LDA meist als Lösung in Diethylether oder THF erhältlich. In diesen Lösung bildet es Dimere Strukturen aus.[2]  

Referenzen

  1. a b c d LDA bei sigma-aldrich
  2. P. G. Williard J. M. Salvino, J. Org. Chem. 1993 58, 1, 1 - 3

 
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