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Senfölglykosid



 

Die Senfölglykoside, auch Glucosinolate, gehören zur Stoffgruppe der Glykoside. Da das Aglykon über ein Schwefelatom an den Zuckerteil (Glykon) gebunden ist, spricht man genauer von einem Thioglykosid.

Senfölglykoside sind schwefel- und stickstoffhaltige chemische Verbindungen, die aus Aminosäuren gebildet werden. Diese sekundären Pflanzenstoffe geben Gemüse wie Rettich, Senf, Kresse und Kohl den etwas bitteren Geschmack.

Es gibt rund 120 verschiedene Glucosinolate, die sich nur im Aglykon-Rest unterscheiden. Als Zucker tritt immer Glucose auf. Das Spaltungsenzym der Glucosinolate ist die Myrosinase, dieses liegt räumlich getrennt in den Zellen vor. Bei Verletzung der Zellen (Kauen oder Schneiden) kommen Myrosinase und Senfölglykoside zusammen, die hierbei zu Senfölen hydrolisiert werden. Senföle sind entweder nicht flüchtig und schmecken scharf oder sie sind flüchtig und riechen stechend.

Da Senfölglykoside als Abwehrstoffe gegen Tierfraß wirken, kann im Rahmen der Evolutionstheorie angenommen werden, dass diese Stoffgruppe im Laufe der Evolution zu diesem Zweck gebildet wurde. Nach neueren Erkenntnissen beugen diese Geschmackstoffe Infektionen vor und unterstützen die Krebsvorbeugung.

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Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Senfölglykoside kommen in Mitteleuropa ausnahmslos in Kreuzblütlern vor. Ansonsten sind sie sie bei den Kaperngewächsen verbreitet, sporadisch kommen sie bei Kapuzinerkressengewächsen, Wolfsmilchgewächsen und andere Pflanzensippen vor.

Die folgende Tabelle (nach Lexikon der Biologie) zeigt Glykoside, Senföle und Pflanzen, in denen diese vorkommen.

Senfölglykosid Senföl Vorkommen
Sinigrin Allylisothiocyanat Schwarzer Senf, Meerrettich
Sinalbin 4-Hydoxybenzylisothiocyanat Weißer Senf
Glucotropaeolin Benzylisothiocyanat Kapuzinerkresse, Gartenkresse, Meerrettichbaum
Gluconasturtiin Phenylethylisothiocyanat Meerrettich, Brunnenkresse
Gluconapin 3-Butenylisothiocyanat Raps, Rübsen
Glucoraphenin Sulforaphen Garten-Rettich, Radieschen
Glucoraphanin Sulforaphan Broccoli
Glucobrassicin Kohl
Glucocochlearin Echtes Löffelkraut

Unter bestimmten Bedingungen können sich aus Senfölglykosiden auch Thiocyanate bilden. Thiocyanate können bei hoher Konzentration oder bei hoher Aufnahme (besonders beim Verzehr großer Mengen von Kohl (mit dem Glucosinolat Glucobrassicin), wie dies in Notzeiten vorkommt) zur Kropfbildung bei Mensch und Tier führen. Dabei binden die Thiocyanat-Ionen Iod-Ionen, die nicht mehr oder nur noch in geringen Mengen zur Synthese des Schilddrüsenhormons Thyroxin, zur Verfügung stehen.

Verwendung

Senföle (z. B. Allylsenföl) werden therapeutisch als örtlich wirkende Hautreizmittel (Rubefacientia) eingesetzt. Sie wirken teilweise stark antibakteriell. Dass der Verzehr senfölhaltiger Pflanzen, wie vielfach behauptet, vor Krebserkrankungen schützen kann, ist wissenschaftlich nicht belegt.

Quellen

  • Franke, W. (1997): Nutzpflanzenkunde. Thieme Stuttgart
  • Frohne, D. und U. Jensen (1985): Systematik des Pflanzenreichs. Fischer Stuttgart
  • Gessner, O. u. G. Orzechowski (1974): Gift- und Arzneipflanzen von Mitteleuropa. Winter Heidelberg
  • Lexikon der Biologie (1994). Herder Freiburg.

Literatur

  • Franz Hoffmann (1978): Senföle. In: Chemie in unserer Zeit. Bd. 12, Nr. 6, S. 182-188. doi:10.1002/ciuz.19780120603
 
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