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Tropan



Tropan (von gr. tropos = Wendung, auf etwas wirkend) ist die Bezeichnung für das Grundgerüst einer Klasse von organischen Molekülen, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind.

Inhaltsverzeichnis

Grundgerüst

Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterozyklisches Ringsystem, bei welchem das 1. und 5. C-Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethyl-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem das 1. und 5. C-Atom durch eine Propyl-Gruppe miteinander verbunden sind:

 

Abgeleitete Moleküle

Tropanole

Struktur

Tropanole weisen am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe und am 3. oder am 2. C-Atom eine Hydroxylgruppe auf. Je nach Stellung dieser Hydroxylgruppe werden zwei Tropanole unterschieden: Bei dem 3α-Tropanol steht sie axial, bei dem 3β-Tropanol äquatorial.

3α-Tropanol 3β-Tropanol
Weitere Bezeichnung: 3α-Hydroxytropan 3β-Hydroxytropan
Trivialname: Tropin Pseudotropin
Systematische Bezeichnung: 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1.]octan-3endo-ol 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1.]octan-3exo-ol
Schmelzpunkt 63 °C 108-109 °C
Siedepunkt 229 °C 240-241 °C
Struktur

Die Tropan-Alkaloide sind Ester von verschiedenen Säuren mit den Tropanolen.

Beispiele:

Hyoscyamin α(-)-Troponol-Tropasäure-Ester
Atropin α(±)-Troponol-Tropasäure-Ester (Racemat)
Scopolamin α(±)-Troponol-Tropasäure-Ester mit zusätzlicher Sauerstoffbrücke zwischen 6. und 7. C-Atom (Racemat)
Cocain β-Troponol-Benzoesäure-Ester am 2. C-Atom mit Carbonsäuremethylester

Weitere Säuren: Essigsäure, Valeriansäure, Tiglinsäure, 3,4,5-Methoxy-benzoesäure, 3,4,5-Methoxy-zimtsäure, Mandelsäure.

Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht:  

Vorkommen

Tropanole und davon abgeleitete Alkaloide kommen in allen Nachtschattengewächsen (Solanaceen) im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.) vor. Das 1(R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere (Physalis peruviana) zu finden. Ebenso finden sich Tropanalkaloide in Kochlöffelkraut (Cochlearia officinalis) u.a. das Cochlearin mit Tropin als Alkoholkomponente.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Tropan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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