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17-α-Hydroxyprogesteron



Strukturformel
Allgemeines
Name 17-α-Hydroxyprogesteron
Andere Namen
  • 17α-OHP
  • 17-Hydroxipregn-4-ene-3,20-dion
Summenformel C21H30O3
CAS-Nummer 68-96-2
Eigenschaften
Molare Masse 330,45 g·mol−1
Schmelzpunkt 222–223 °C bei schnellem, 276 °C bei langsamem Erhitzen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

17-α-Hydroxyprogesteron, oder kurz 17α-OHP, ist ein natürliches Gelbkörperhormon, dessen Derivate, zum Beispiel Chlormadinonacetat oder Cyproteronacetat, zur oralen hormonalen Empfängnisverhütung verwandt werden, als Depotpräparat zur intramuskulären Applikation kann 17α-Hydroxyprogesteron-caproat fungieren. Zudem hat sich seine Verabreichung als nützlich erwiesen, um Frühgeburten hinauszuzögern. Es ist sowohl die Vorstufe für Glukokortikoid als auch für Androstendion, zwei Steroidhormone.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Die Biosynthese von 17-α-Hydroxyprogesteron erfolgt primär in den Nebennieren über die Hydroxylierung von Progesteron, wobei das Enzym 17α-Hydroxylase hierfür als Katalysator dient. Im Harn findet sich als Stoffwechselzwischenprodukt des 17α-OHP Pregnantriol. Bis zu einem gewissen Grad wird es auch in der Gonade, vor allem im Gelbkörper im Eierstock, produziert.

Die 17α-OHP-Serumkonzentration steigt innerhalb des Menstruationszyklus zusammen mit der des luteinisierenden Hormones an und erreicht zusammen mit dieser beim Eisprung ihren Höhepunkt. Der normale 17α-OHP-Spiegel liegt für Kinder bei 3–90 ng/dl, bei Frauen vor dem Eisprung bei 15–70 ng/dl und während der Lutealphase bei 35-290 ng/dl. Eine erhöhte Konzentration von 17α-OHP ist ein Zeichen für ein adrenogenitales Syndrom vom Typ 5, eine gestörte Hormonbildung in der Nebenniere.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel 17-α-Hydroxyprogesteron aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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