Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

2,3-Butandiol



Strukturformel
Allgemeines
Name 2,3-Butandiol
Andere Namen
  • 2,3-Butylenglykol
  • Dimethylethylenglykol
  • Butan-2,3-diol
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 513-85-9 (Enantiomerengemisch)
5341-95-7 (meso-2,3-Butandiol)
19132-06-0 ((S,S)-(+)-2,3-Butandiol)
Kurzbeschreibung leicht viskose, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,01 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt 19 °C [1]
Siedepunkt 180 °C [1]
Dampfdruck

0,23 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

in jedem Verhältnis mit Wasser[1] und Ethanol mischbar, löslich in Essigsäure und Benzol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
 [1]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [1]
S: keine S-Sätze [1]
MAK

nicht festgelegt

LD50

5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3-Butandiol ist ein aliphatischer Alkohol mit zwei Hydroxylgruppen (-OH) und der Summenformel C4H10O2.

Die Anordnung der Hydroxylgruppen kann räumlich unterschiedlich sein. Es existieren daher drei Stereoisomere.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

2,3-Butandiol entsteht z. B. beim Brauvorgang durch Verstoffwechselung des Diacetyl durch die Brauhefe. Obergärige Biere können 50 bis 130 mg/L 2,3-Butandiol enthalten.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Butandiol wird unter anderem durch Säurehydrolyse von Maiszucker gewonnen. Mit biotechnologischen Methoden (Umsatz mit Bakterien) lassen sich die einzelnen Enantiomere auch rein darstellen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Da es sich bei 2,3-Butandiol um ein Enantiomerengemisch handelt, können die Schmelz- bzw. Siedepunkt je nach Zusammensetzung variieren.

Physikalische Eigenschaften der einzelnen Enantiomeren[2]

  • meso-2,3-Butandiol
    • Schmelzpunkt 32–34 °C
    • Siedepunkt 183–184 °C
    • Optische Aktivität [α]25 °CD ±0°
    • Dichte 1,0003 g/cm3 (20 °C)
    • Brechzahl 1,4367 (25 °C)
  • D(−)-2,3-Butandiol
    • Schmelzpunkt 25 °C
    • Siedepunkt 180–182 °C
    • Optische Aktivität [α]25 °CD +12,5° (unverdünnt)
    • Dichte 0,9872 g/cm3 (25 °C)
    • Brechzahl 1,4306 (25 °C)
  • L(+)-2,3-Butandiol
    • Schmelzpunkt 19,7 °C
    • Siedepunkt 178–181 °C
    • Optische Aktivität [α]25°CD −13° (unverdünnt)
    • Dichte 0,9869 g/cm3 (25 °C)
    • Brechzahl 1,4340 (25 °C)
  • DL-2,3-Butandiol
    • Schmelzpunkt 7,6 °C
    • Siedepunkt 182 °C
    • Optische Aktivität [α]25 °CD ±0°
    • Dichte 1,0033 g/cm3 (20 °C)
    • Brechzahl 1,4310 (25 °C)

Verwendung[3]

2,3-Butandiol wird zumeist als Ersatz für Glycerin verwendet. Außerdem dient es als Lösemittel, zumeist für Farben und als Ausgangsstoff für die Herstellung von Butadien, Kunststoffe und Epoxid-Harze. In Toilettenartikeln wird es als Zusatz in Haarwässern, Haarwasch- und Fixiermitteln sowie in Rasierschaum und Zahnpaste verwendet.

Quellen

  1. a b c d e f g h i BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 4. Aug. 2007
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980
  3. Chemielexikon, Hermann Römpp, Fünfte Auflage, Franckh'sche Verlagshandlung, 1962
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel 2,3-Butandiol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.