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A22 (Chemie)



Strukturformel
Allgemeines
Name A22
Andere Namen
  • S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothioharnstoff
    (hier als Isothiuroniumchlorid)
  • (3,4-Dichlorophenyl)methylsulfanyl-
    methanimidamid
Summenformel C8H9Cl3N2S
CAS-Nummer 22816-60-0
SMILES

C(SC(=N)N)c1ccc(Cl)c(Cl)c1

Kurzbeschreibung weißer, hygroskopischer Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse 271,6 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Löslichkeit

löslich in Wasser und DMSO

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
 [1]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [1]
S: keine S-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

A22 ist eine provisorische Bezeichnung für die chemische Verbindung S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothioharnstoff.

Eigenschaften und Verwendung

A22 ist ein farbloser, hygroskopischer Feststoff, der sich unter Lichteinwirkung zersetzt.[2][3] Die Chemikale durchdringt leicht Zellmembranen und interagiert hoch spezifisch und reversibel mit dem filamentbildenden Protein MreB, das in vielen Bakterien maßgeblich an der Aufrechterhaltung der Zellform beteiligt ist. Durch die Interaktion wird die Polymerisation von MreB und damit die Ausbildung der Filamente gestört, als Folge entstehen aus stäbchenförmigen Zellen nach Zugabe von A22 Sphären. 2002 wurde mit Hilfe von A22 das prokaryotische Zytoskelett entdeckt.[4][5][6]

Sicherheitshinweise

Es sind keine Daten zur Toxizität vorhanden. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen wie beispielsweise Kohlenmonoxid, Schwefeloxide, Stickoxide, halogenierte Verbindungen und Chlorwasserstoff.[2]

Quellen

  1. a b c d Herstellerangaben der Firma Merck Biosciences: http://www.merckbiosciences.co.uk/msds/German/475951German.pdf. 3. Nov. 2007
  2. a b Sicherheitsdatenblatt
  3. A22 bei Clinalfa/Merck
  4. N. Iwai, K. Nagai, M. Wachi: Novel S-Benzylisothiourea Compound That Induces Spherical Cells in Escherichia coli Probably by Acting on a Rod-shape-determining Protein(s) Other Than Penicillin-binding Protein 2. In: Biosci. Biotechnol. Biochem. 66, 2658 (2002)
  5. R. B. Jensen, S. C. Wang, L. Shapiro: Dynamic localization of proteins and DNA during a bacterial cell cycle. In: Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 3, 167 (2002)
  6. Z. Gitai: The New Bacterial Cell Biology: Moving Parts and Subcellular Architecture. In: Cell 120, 577 (2005)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel A22_(Chemie) aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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