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Acetylformoin



Strukturformel
Allgemeines
Name Acetylformoin
Andere Namen
  • trans-3,4-Dihydroxy-3-hexen-2,5-dion
  • DHHD (offenkettig)
  • 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-oxacyclopent-4-en
  • 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(H)-furanon (Halbacetal)
  • Diacetylformoin
Summenformel C6H8O4
CAS-Nummer
Kurzbeschreibung Intensiv karamellartig riechender
Feststoff mit bitterem Geschmack
Eigenschaften
Molare Masse 144,1258 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetylformoin ist ein sehr reaktives Abbauprodukt von Kohlenhydraten (Hexosen) wie der Glucose. Die Substanz ist ein Diketo-Endiol mit sechs Kohlenstoffatomen, die z. Bsp. bei der Maillard-Reaktion als Zwischenprodukt entsteht und intensiv nach Karamell riecht.

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Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu Melanoidinen, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird.[1] Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus Glucose über sogenannte Desoxyosone[2]:

Bei der Reaktion von Disacchariden entstehen strukturell sehr ähnliche, substituierte Derivate des Acetylformoins.[1]

Eigenschaften

Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furenose“-Halbacetal-Form vorkommen. Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit Aminosäuren oder Proteinen Melanoidine wie das Pronyl-Lysin. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. Glycosylamine.[1] Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack.[3] Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamel, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.[4][5]

Siehe auch

Quellen

  1. a b c Anke Hollnagel: Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten, TU Berlin, 19. April 2000
  2. Ingrid Steiner: Vorlesung Lebensmittelchemie und Technologie, TU Wien
  3. Kirsten Zeiter: Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika.., 11.09.2001, Ludwig-Maximilians-Universität München
  4. Wolfgang Engel : Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkomponenten mit Fructose, Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie, 1999
  5. Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie: Jahresbericht, 2001
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Acetylformoin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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