Acetylformoin

Acetylformoin ist ein sehr reaktives Abbauprodukt von Kohlenhydraten (Hexosen) wie der Glucose. Die Substanz ist ein Diketo-Endiol mit sechs Kohlenstoffatomen, die z. Bsp. bei der Maillard-Reaktion als Zwischenprodukt entsteht und intensiv nach Karamell riecht.

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Darstellung

Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu Melanoidinen, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird.^[1] Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus Glucose über sogenannte Desoxyosone^[2]:

Bei der Reaktion von Disacchariden entstehen strukturell sehr ähnliche, substituierte Derivate des Acetylformoins.^[1]

Eigenschaften

Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furenose“-Halbacetal-Form vorkommen. Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit Aminosäuren oder Proteinen Melanoidine wie das Pronyl-Lysin. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. Glycosylamine.^[1] Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack.^[3] Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamel, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.^[4][5]

Siehe auch

• Furanose

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Anke Hollnagel: Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten, TU Berlin, 19. April 2000
2. ↑ Ingrid Steiner: Vorlesung Lebensmittelchemie und Technologie, TU Wien
3. ↑ Kirsten Zeiter: Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika.., 11.09.2001, Ludwig-Maximilians-Universität München
4. ↑ Wolfgang Engel : Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkomponenten mit Fructose, Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie, 1999
5. ↑ Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie: Jahresbericht, 2001