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Reduktone



Reduktone sind chemische Verbindungen, in deren Moleküle sich an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C-Doppelbindung noch zwei Hydroxylgruppen befinden. Diese deshalb so genannten Endiole sind mesomerie-stabilisiert und auf Grund einer Carbonylgruppe in α-Stellung liegen sie in Lösung mit ihren Isomeren in einem tautomeren Gleichgewicht, der Keto-Enol-Tautomerie vor.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Die Bezeichnung geht auf Hans Karl August Simon von Euler-Chelpin zurück, der diese Stoffklasse 1930 entdeckte. Er erhitzte Glucose mit Natronlauge und erhielt eine Substanz mit der Summenformel C3H4O3 die stark reduzierend wirkte. Diese Substanz wird heute als Hydroxypropandial oder Hydroxymalonaldehyd bezeichnet [1].

Struktur und Tautomerie

Propandial (Trioseredukton) Ascorbinsäure (Vitamin C) Reduktinsäure (2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon)

Bedeutung

Sowohl in der Natur als auch in der Lebensmittelchemie spielen Reduktone eine wichtige Rolle als Antioxidantien, schützen also empfindliche Biomoleküle vor Sauerstoff, Hydroxyl-Radikalen und anderen stark oxidierenden Teilchen. Allerdings zerstören sie auch bei längerer Lagerung von Lebensmitteln deren Geruchs- und Geschmacksstoffe. Möglicherweise sind sie auch an der Bräunung von Brot, Kaffee und Malz beteiligt[1].

Quellen

  1. a b Römpp kompakt Basislexikon Chemie. Hrsg. von Jürgen Falbe und Manfred Regitz. Bearbeitet von Eckard Amelingmeier u.a. Thieme, Stuttgart/New York 1998, ISBN 3-13-115711-9
 
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