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Acridon



Strukturformel
Allgemeines
Name Acridon
Andere Namen
  • 9(10H)-Acridon
  • 9,10-Dihydro-9-oxoacridin
Summenformel C13H9NO
CAS-Nummer 578-95-0
Kurzbeschreibung weißer bis gelblicher Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse 195,22 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 360–362 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
 [1]
R- und S-Sätze R: 36 [1]
S: 26-39 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acridon (9(10H)-Acridon)[2] ist strukturell mit seinem Stammkörper Acridin und dem PAH Anthracen verwandt, besitzt jedoch im Unterschied zu diesem als zentralen Sechsring ein heteroaromatisches 4-Pyridon. Die Acridonstruktur kann auch aus der Chinacridon-Struktur abgeleitet werden, indem aus dieser ein 4-Pyridon-Ring zusammen mit einem anschließenden peripheren Ring entfernt wird.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Verwendung

Acridon-Derivate lassen sich z. B. als Fluoreszenz-Sonde[3][4] in der Molekularbiologie oder zur Messung der Lewis-Azidität von Metallionen-Salzen[5] einsetzen. In der Medizin sind Acridon-Alkaloide als Wirkstoff gegen Krebs[6] und Malaria[7] geeignet.

Quellen

  1. a b c d e Herstellerangaben der Firma Acros Organics: http://search.be.acros.com/msds?for=acros&sup=acros&lang=DE&search=40025&button=Show. 1. Sep. 2007
  2. G. D. Potts: 9(10H)-Acridone. In: Acta Cryst. C51, 1995, S. 267-268.
  3. J. A. Smith et al.: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14, Nr. 2, 2004, S. 151-171.
  4. S. H. Mihindukulasuriya et al.: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing. In: Electrophoresis 24, 2003, S. 20-25.
  5. S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts. In: J. Am. Chem. Soc. 124, 2002, S. 10270-10271.
  6. N. Guilbaud et al.: Acronycine derivatives as promising antitumor agents. In: Anti-Cancer Drugs 13, 2002, S. 445-449.
  7. L. K. Basco et al.: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy 38, Nr. 5, 1994, S. 1169-1171.
 
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