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Acridin



Strukturformel
Allgemeines
Name Acridin
Andere Namen
  • Dibenzo[b,e]pyridin
  • Benzo[b]chinolin
  • 9-Azaanthracen
  • 2,3-Benzochinolin
  • 10-Azaanthracen
Summenformel C13H9N
CAS-Nummer 260-94-6
Kurzbeschreibung gelber Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,005 g·cm-3 (20°C)
Schmelzpunkt 107 °C
Siedepunkt 346 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R:
S:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acridin ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung. Acridin kommt im Steinkohlenteer vor, bildet farblose Kristalle und dient als Ausgangsstoff für die Farbstoffherstellung.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Acridin wurde erstmals 1890 von Carl Graebe und Heinrich Caro isoliert.

Vorkommen

Acridin kommt natürlich in Steinkohlenteer vor.

Gewinnung und Darstellung

Acridin kann aus dem Teer abgetrennt werden durch Ausschütteln mit verdünnter Schwefelsäure und anschließender Ausfällung mittels Kaliumdichromat. Aus dem entstehenden Acridindichromat wird das Acridin freigesetzt durch Zugabe von Ammoniak.

Es sind eine Reihe von Syntheseprozessen bekannt, die zu Acridin und dessen Derivaten führen. August Bernthsen kondensierte Diphenylamin mit Fettsäuren (Carbonsäuren) in Gegenwart von Zinkchlorid. Dabei ergibt Ameisensäure Acridin, die höheren Homologen erzeugen Derivate mit Substitution am Kohlenstoffatom in meso-Stellung.

Acridin kann auch gewonnen werden durch

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Acridin kristallisiert in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 107 °C. Seine Salze zeigen in Lösung blaue Fluoreszenz.

Chemische Eigenschaften

Acridin und seine Homologe sind sehr stabile Verbindungen mit schwach basischem Charakter. Sie reagieren bereitwillig mit Alkyliodiden zu Alkylacridiniodiden, die leicht mit Kaliumhexacyanoferrat(III) in N-Alkylacridone überführt werden können.

Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat entsteht Acridinsäure (Chinolin-2,3-dicarbonsäure) C9H5N(COOH)2.

Es sind eine Vielzahl von Acridinderivaten bekannt, die Herstellungsmethoden ähneln dabei denen der Stammsubstanz.

Verwendung

Acridin bildet die Ausgangssubstanz für eine Reihe von Farbstoffen.

Farbstoffe wie Acridinorange werden biotechnologisch auch dazu verwendet, das sogenannte F-Plasmid aus bakteriellen Zellen zu entfernen. Dies geschieht dadurch, dass der Farbstoff sich an das Plasmid anlagert und bei der Zellteilung der Komplex ausgeschieden wird.

Biologische Bedeutung

Acridin bewirkt beim Menschen Hautreizungen.

Siehe auch

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Acridin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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