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Acyl



 Als Acyle oder Acylgruppe bezeichnet man die Radikale oder funktionellen Gruppen, die sich von organischen Säuren ableiten. Sie entstehen, wenn man von einer Säure eine OH-Gruppe abspaltet[1]. In der organischen Chemie versteht man darunter meist Radikale der Form R-CO•; die zugehörige Säure ist dann eine Carbonsäure. Ist der Rest R ein Wasserstoffatom, so spricht man von einer Formylgruppe.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Wichtige Vertreter der Acyle sind das Acetyl-Radikal der Essigsäure und die Aminoacyl-Reste, die sich von den Aminosäuren ableiten. Im Deutschen synonym verwendet wird der Begriff Azyl, Acyl stammt aus dem Englischen.

Acylium-Ion

Ein Acylium-Ion entsteht dadurch, dass das ungepaarte Elektron abgegeben wird, wodurch ein einfach positiv geladenes Kation (meist R-C+=O) zurückbleibt. Es ist leicht nucleophil angreifbar und spielt daher eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt bei organischen Reaktionen[1].

Es wird unter anderem auch zur Veresterung von in alpha-Stellung substituierten organischen Säuren verwendet, um die sterische Hinderung zu umgehen.

Die Herstellung kann beispielsweise durch Lösen von Carbonsäuren in konzentrierter Schwefelsäure bei anschließende Umsetzung dieser Lösung mit Alkohol erfolgen.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b IUPAC Gold Book, Acylgruppe (englisch)
 
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