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Adenin



Strukturformel
Allgemeines
Name Adenin
Andere Namen
  • 9H-Purin-6-amine (IUPAC-Name)
  • 6-Aminopurin
Summenformel C5H5N5
CAS-Nummer 73-24-5
SMILES

NC1=NC=NC2=C1 N=CN2

Kurzbeschreibung weißer bis gelber Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 135,13 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 0,33 g·cm−3
Schmelzpunkt Sublimation: ab 220 °C
Siedepunkt thermische Zersetzung: ab 360–365 °C
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser, gering löslich in Alkoholen

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 22
S: 26-36
MAK

nicht festgelegt

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adenin ist eine der vier organischen Komplementärbasen der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und der Ribonukleinsäure (RNA). Es ist aber auch in anderen biologisch bedeutsamen Molekülen vorhanden, so im Adenosintriphosphat.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Adenin bildet in der DNA-Doppelhelix zwei Wasserstoffbrücken mit Thymin aus. Bei der Transkription dagegen paart das Adenin des codogenen Strangs der DNA mit dem Uracil der gerade gebildeten mRNA.

Adenin gehört wie Guanin zu den Purinbasen. Ist ein Molekül des Zuckers Ribose an Adenin gebunden, so entsteht das Nucleosid Adenosin, ist Desoxyribose an Adenin gebunden, so entsteht Desoxyadenosin. An Adenosin kann Phosphorsäure als Phosphatrest gebunden sein, so entstehen

  • Adenosinmonophosphat (AMP)
  • Adenosindiphosphat (ADP)
  • Adenosintriphosphat (ATP)

Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dAMP; dADP; dATP).

Adenosintriphosphat (ATP) spielt eine besondere Rolle im Energiestoffwechsel der Zelle. Durch die Reaktion ATP → ADP + P wird Energie frei, durch die Reaktion ADP + P → ATP wird Energie chemisch gespeichert.

Adenin ist außerdem Bestandteil des Nicotinamidadenindinucleotids NAD+, das als Coenzym der Wasserstoffübertragung dient und so in der Zelle bei Redox-Reaktionen beteiligt ist.

Siehe auch

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Adenin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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