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Adrenochrom



Strukturformel
Allgemeines
Name Adrenochrom
Andere Namen
  • Adraxon
  • 3-Hydroxy-1-methyl- 2,3-dihydro-1H- indol-5,6-dion
  • 3-Hydroxy-1-methyl- 5,6-indolindion
Summenformel C9H9NO3
CAS-Nummer 54-06-8
SMILES

O=C1C=C2C(O)CN(C)C2=CC1=O

Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Dichte 3,264 g/cm³
Schmelzpunkt 125 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
LD50

128 mg/kg (Maus, i.v.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adrenochrom ist ein Stoffwechselprodukt des Adrenalins, das an der Bildung des Hautpigments beteiligt ist; bei Langzeitbehandlung mit adrenalinhaltigen Augentropfen kann es zu dunklen Ablagerungen von Adrenochrom in der Hornhaut kommen.

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Inhaltsverzeichnis

Entstehung

Adrenochrom bildet sich sowohl im menschlichen Körper in geringen Mengen, wie auch an der Luft, wenn Adrenalin oxidiert. Allerdings zerfällt das Adrenochrom sehr schnell wieder in andere Substanzen, wenn es nicht entsprechend gelagert wird.

Herstellung

Adrenochrom kann auch chemisch synthetisiert werden, indem man Adrenalin mithilfe von Silber(I)-oxid oxidiert.

Wirkung

In geringeren Mengen angewandt, wirkt Adrenochrom als blutungsstillendes Mittel. Bei einer Dosis ab 5 mg intravenös wird eine halluzinogene Wirkung festgestellt, die sich in Verwirrtheitszuständen, Schizophrenie-ähnlichen Symptomen und Paranoia äußert. Aus diesem Grund wurde wahrscheinlich auch die Adrenochrom-Theorie aufgestellt, nach der Adrenochrom ein Auslöser für Schizophrenie sein soll. Diese Theorie ist aber bereits widerlegt worden.

„Die Adrenochrome haben bei gesunden Versuchspersonen nach peroraler Dextropurgabe eine blutzuckersenkende Wirkung bei geringer Toxizität.“ [2]

Trivia

Eine gewisse Berühmtheit erlangte die Substanz durch den Film Fear and Loathing in Las Vegas sowie durch das Lied 'Adrenochrome' von der britischen Band The Sisters of Mercy, erschienen auf der B-Seite der 'Body Electric'-EP von 1982.

Einzelnachweise

  1. a b Adrenochrom bei ChemIDplus
  2. Quelle: Zeitschrift: Clinical and Experimental Medicine, Artikel: Pharmakologie und Chemie der Adrenochrome, Verlag Springer Milan
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Adrenochrom aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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