Anilinschwarz

Anilinschwarz (CAS-Nummer: 13007-86-8) ist ein Farbstoff der durch Oxidation von Anilinsalzen mit Kaliumchlorat, Bichromat und dergleichen erzeugt wird, und zwar fast immer direkt auf der Faser (Baumwolle, seltener auf Seide oder Halbseide). Anilinschwarz gehört zu den echtesten und schönsten schwarzen Farbstoffen und hat daher, besonders in der Baumwollfärberei, große Bedeutung.

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1834 hat Friedlieb Ferdinand Runge erstmals die Bildung eines grünen Farbstoffes beobachtet, als er salzsaures Anilin auf mit Bichromat behandelten Stoff einwirken ließ. Erst 1863 entwickelte Lighfoot diesen Vorgang zu einer praktischen Anilinschwarz-Färbemethode, indem er die Oxidation in Gegenwart von Kupfersalzen vornahm.

Zum richtigen Verlauf der Oxidation sind gewisse Katalysatoren, Sauerstoffüberträger, notwendig, unter denen Vanadium-, Kupfer- und Eisensalze die bevorzugtesten sind. Je nach Ausführung der Oxidation bilden sich verschiedene Oxidationsstufen des Anilinschwarz.

Beim Arbeiten in der Kälte lässt sich das sog. Emeraldin isolieren, welches als Salz grün und als Base blau ist. Nach Richard Willstätter soll es durch den Zusammentritt von 8 Anilinmolekülen entstehen und zwei chinoide Gruppierungen besitzen. Bei weiterer Oxidation würde es in die trichinoide Stufe, das Nigranilin, schließlich in das vierfach chinoide Pernigranilin übergehen.

Emeraldin und Nigranilin, in etwas geringerem Grade auch Pernigranilin sind sehr säureempfindlich, vergrünlich. Dieses Verhalten steht in guter Übereinstimmung mit der angenommenen Chinoniminstruktur.

Die Technik erzeugt aber durch Oxidation in der Hitze bei Gegenwart von Anilin ein unvergrünliches Anilinschwarz, das gegen Säuren und Reduktionsmittel fast ganz beständig ist. Dieser Widerstandsfähigkeit wird eine Chinoniminformel nicht gerecht.

Nach Green ist es sehr wahrscheinlich, dass sich das unvergrünliche Anilinschwarz aus Pernigranilin durch Kondensation des letzteren mit drei Molekülen Anilin bildet, wobei ein Phenylphenazoniumsalz mit drei Phenazinringen entsteht.

Literatur

1. Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage 1948 S.618, Georg Thieme Verlag Stuttgart