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Azathioprin



Steckbrief
Name (INN) Azathioprin
Wirkungsgruppe

Immunsuppressivum

Handelsnamen

Imurek®

Klassifikation
ATC-Code AX01
CAS-Nummer 446-86-6
Verschreibungspflichtig:


Fachinformation (Azathioprin)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: 6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurin
Summenformel C9H7N7O2S
Molare Masse 277,264 g/mol

Azathioprin ist ein Arzneistoff, welcher zur Regulierung der Aktivität des Immunsystems sowie zur Behandlung von Entzündungen genutzt wird. Im menschlichen Körper wird Azathioprin durch die Xanthinoxidase zu 6-Mercaptopurin verstoffwechselt, das dann die eigentliche Wirkung entfaltet (Prodrug).

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Chemie

Der Schmelzpunkt von Azathioprin liegt bei 243,5 °C.

Pharmakologie

Azathioprin blockiert die Synthese von DNA und RNA (das 6-Mercaptopurin interferiert als atypisches Nukleosid mit der DNA-/ RNA-Synthese) und hemmt somit die Vermehrung der T- und B-Zellen, die ein Teil des Immunsystems sind. Normalerweise schützt das Immunsystem den Körper, indem fremde Zellen oder veränderte Körperzellen (Krebszellen, virusinfizierte Zellen) erkannt und bekämpft werden. Die wichtigsten Abwehrzellen sind Makrophagen, natürliche Killerzellen, sowie T-und B-Lymphozyten. Sind diese Reaktionen aber fehlgesteuert, bekämpft das Immunsystem auch eigenes Gewebe als Fremdkörper und versucht es zu zerstören. Es handelt sich dann um eine Autoimmunkrankheit. Mit Azathioprin soll diese fehlgeleitete Arbeit des Immunsystems unterdrückt werden (Immunsuppression).

Anwendungsgebiete

  • besonders bei Transplantationen zur Unterdrückung der Immunreaktion (Abstoßung)
  • als Basistherapie bei Arthritis und ähnlichen Erkrankungen z. B.:
  • Sarkoidose
  • Multiple Sklerose
  • Myasthenie
  • Lupus erythematodes
  • Morbus Behcet
  • Morbus Wegener

sowie bei chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen wie

  • Morbus Crohn
  • Colitis Ulcerosa

Nebenwirkungen

Es hat eine Reihe von möglichen Nebenwirkungen, so dass der Patient während der Behandlung unter ärztlicher Überwachung stehen muss, z. B. mit regelmäßigen Blutuntersuchungen. Mögliche Nebenwirkungen sind u. a.: Veränderungen des Blutbildes, Haarausfall, ein erhöhtes Infektionsrisiko, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Gewichtsabnahme. Fieber, Gelenkschmerzen und eine Entzündung der Bauchspeicheldrüse gehören zu den möglichen Überempfindlichkeitsreaktionen.[1]

In den Dosen, die nach einer Nierentransplantation eingenommen werden müssen, erhöht Azathioprin das Risiko in einem Zeitraum von 20 Jahren an Hautkrebs zu erkranken um den Faktor 50 bis 250. Die vermutliche Ursache ist die Zusammenwirkung von UVA-Strahlung und dem Abbauprodukt des Azathioprins mit dem Namen 6-Thioguanin.[2][3]

Die Wirkung von Azathioprin wird durch eine gleichzeitige Einnahme von Allopurinol stark verstärkt, was zu einer Agranulozytose führen kann.

Einzelnachweise

  1. Gebrauchsinformation Imurek-Filmtabletten, Stand: November 2004
  2. Azathioprine and UVA Light Generate Mutagenic Oxidative DNA Damage. In: Science 2005, Nr. 309, S. 1871-1874)
  3. Erhöhtes Melanomrisiko bei Nierentransplantierten. In: Medical Tribune 49/2005

Siehe auch

  • Immunsuppression, Immunsuppressivum, Autoimmunerkrankung, Immunologie
  • 6-Mercaptopurin


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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Azathioprin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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