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Buchwald-Hartwig-Kupplung



 

Die Buchwald-Hartwig-Kupplung ist eine palladiumkatalysierte Kupplung eines Arylhalogenids oder -triflats mit einem primären oder sekundären Amin in Anwesenheit einer Base.

Als Katalysator werden Palladiumkomplexe verwendet, wobei es sich bei den Liganden meist um Phosphane handelt. Auch Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) wird als Katalysator verwendet[1]. Als Basen werden meist Bis(trimethylsilyl)amide oder tert-Butanolate verwendet.

Die Reaktion wurde im Jahre 1994 gleichzeitig von den Gruppen um John F. Hartwig [2] und Stephen L. Buchwald [3] entwickelt.

Quellen

  1. John P. Wolfe and Stephen L. Buchwald Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.423 (2004); Vol. 78, p.23 (2002) Link.
  2. Palladium-catalyzed formation of carbon-nitrogen bonds. Reaction intermediates and catalyst improvements in the hetero cross-coupling of aryl halides and tin amides Frederic Paul, Joe Patt, John F. Hartwig J. Am. Chem. Soc.; 1994; 116(13); 5969-5970
  3. Palladium-Catalyzed Aromatic Aminations with in situ Generated Aminostannanes Anil S. Guram and Stephen L. Buchwald J. Am. Chem. Soc.; 1994; 116(17) pp 7901 - 7902

Literatur

  • Buchwald-Hartwig Chemistry Ian Mangion MacMillan Group Meeting July 30, 2002 Link (englisch)
 
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