Chloraceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloraceton
Andere Namen	Chlor-2-propanon 1-Chlor-2-propanon
Summenformel	C3H5ClO
CAS-Nummer	78-95-5
Kurzbeschreibung	farblose bis dunkelgelbe Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	92,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,15 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	-44 °C[1]
Siedepunkt	119 °C[1]
Dampfdruck	16 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Diethylether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 10-23/24/25-36/37/38-50/53[1] S: 26-36/37-45-61[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloraceton ist eine klare augenreizende Flüssigkeit. Ihre Herstellung ist relativ einfach aus Aceton und Chlor möglich.

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Geschichte

Im Ersten Weltkrieg kam Chloraceton als Augenreizstoff zur Anwendung, zuerst im November 1914 durch Frankreich unter dem Decknamen „Tonite“. Später wurde es durch die Franzosen unter dem Decknamen „Martonite“, einem Gemisch aus Brom- und Chloraceton, als augenreizender Kampfstoff eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung geschieht durch Chlorierung von Aceton. Zum Beispiel durch Einleiten von Chlorgas in eine Suspension aus Aceton und Calciumcarbonat. Besonders bei zu heftiger Chlorierung entstehen als Nebenprodukte auch andere Chloracetonverbindungen, wie beispielsweise Di- oder Trichloraceton, die um einiges toxischer, aber weniger reizend sind als (Mono-)Chloraceton und durch Destillation von diesem abgetrennt werden müssen, was sich jedoch nicht allzu einfach gestaltet, da die Siedepunkte der Nebenprodukte relativ nahe beieinander liegen.

Sicherheitshinweise

In Chemielaboratorien kann es zu ungewollter Freisetzung von Chloraceton kommen, wenn bei Chlorierungen Aceton als Lösungsmittel oder Aceton zur Reinigung von Apparaturen, die mit Chlorierungsmittel oder Chlor selbst (in gelöster Form) verunreinigt sind, eingesetzt wird. Bei Kontakt kommt es zu erheblichen Reizerscheinungen bis hin zu schweren Verätzungen der Augen, auch die Haut und die Atemwege werden angegriffen. Bei der Herstellung von Acetonperoxid mit Salzsäure als Katalysator kann Chloraceton entstehen, wenn das Reaktionsgemisch zu heiß wird.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Chloraceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 19.10.2007 (JavaScript erforderlich)