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Chlortetracyclin



Strukturformel
Bezeichnungen
Freiname Chlortetracycline
IUPAC-Name 7-Chlor-4-dimethylamino- 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro- 3,6,10,12,12a-pentahydroxy- 6-methyl-1,1-dioxo- 2-naphthacencarboxamid
Summenformel C22H23ClN2O8
CAS-Nummer 57-62-5
Chemisch-physikalische Daten
Molare Masse 478,879 g/mol
Schmelzpunkt 168–169 °C
Siedepunkt

Chlortetracyclin, auch Aureomycin, ist ein Antibiotikum, das aus Streptomyces aureofaciens gewonnen wird. Es war das zuerst entdeckte Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline.

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Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Aureomycin wurde 1945 vom amerikanischen Botaniker Benjamin Minge Duggar (1872-1956) entdeckt.[1] Duggar fokussierte seine Forschung auf Schimmelpilze aus dem Boden. Nach der Prüfung von mehr als 3.500 Stämmen von Schimmelpilzen, testete er 1945 eine Bodenprobe vom Campus der Universität von Missouri. Eine gold-gelbe Substanz, produziert von den Schimmelpilzen, zeigte antibiotischen Eigenschaften. Nach umfangreicher Prüfung fand er heraus, dass die Substanz gegen Bazillen, Staphylokokken und Streptokokken aktiv war. Duggar nannte die Substanz Aureomycin, vom lateinischen Wort aureus, für Gold, und dem griechischen Wort mykes, für Pilz.

Eigenschaften

Chlortetracyclin bildet gelbe, geruchlose, in Wasser schwer lösliche Kristalle.[2]. Der LD50-Wert (Ratte, oral) beträgt 10.300 mg/kg.

Verwendung

In der Humanmedizin wird Chlortetracyclin nur in zwei Salben (Aureomycin® und Aureomycin Augensalbe®) zur Behandlung bakteriell infizierter Wunden bzw. bei Infektionen des äußeren Auges durch verschiedene Bakterienstämme eingesetzt.[3]

In der Veterinärmedizin werden Chlortetracyclin-Präparate (meist rezeptiert als Chlortetracyclin-HCl, CAS-Nummer 64-72-2) bei vielen Tierarten zur Behandlung bei Infektionen des Respirations-, Urogenital- und des Magen-Darmtraktes eingesetzt, wobei aufgrund möglicher Resistenzbildung vorab ein Antibiogramm erstellt werden sollte.[2][4][5]

Kontraindikationen

Prinzipiell verfügt Chlortetracyclin über vergleichbare Kontraindikationen wie Tetracyclin. In der Veterinärmedizin darf eine orale Gabe bei Wiederkäuern und Pferden nicht erfolgen.[6]

Sonstiges

Im Rahmen einer dreijährigen Studie der Universität Paderborn analysierten Chemiker in einem Modellversuch u. a. den Weg von Chlortetracyclin in der Nahrungskette. Dabei wurde festgestellt, dass die in der Tierhaltung eingesetzten Antibiotika durch das Verteilen der Gülle auf Feldern von Nutzpflanzen aufgenommen und somit in Nahrungsmittel gelangen. Die Präparate waren in der Gülle noch nach 8 Monaten nachzuweisen, ebenso gelang der Nachweis in den oberen Bodenschichten der damit gedüngten Felder. Sogar in den Wurzel- und den Grünanteilen von erntereifen Pflanzen konnten Antibiotika nachgewiesen werden. So fanden sich z. B. im Korn des Winterweizens noch Spuren an Chlortetracyclin. Der Leiter dieses Projekts, Manfred Grote, meint deshalb: „Die weltweit zunehmenden Risiken durch Antibiotika-Resistenzen können durch den Arzneimitteleinsatz in der landwirtschaftlichen Tierhaltung verstärkt werden, wenn Antibiotika-Rückstände nicht nur in Lebensmittel vom Tier, sondern auch über Nutzpflanzen in die Nahrung gelangen.“[7]

Quellen

  1. Benjamin Duggar, et al. (1948): Aureomycin, a product of the continuing search for new antibiotics. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Bd. 51, S. 177-181.
  2. a b D.C. Plumb. In: Veterinary Drug Handbook, Pharma Vet Publishing, White Bear Lake (USA), 1999, S. 853, ISBN 0-8138-2353-6
  3. Rote Liste 2004, ISBN 3-87193-286-8
  4. R. Kroker: Pharmaka zur Behandlung und Verhütung bakterieller Infektionen, in: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren, Parey, Berlin (D), 1999, S. 211-246, ISBN 3-8263-3286-5
  5. J.E. Riviere, J.W. Spoo: Tetracycline Antibiotics ,in: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, Iowa State University Press, Ames (USA) 7, 1995, S. 784-796, ISBN 0-8138-1741-2
  6. R. Kroker: Pharmaka zur Behandlung und Verhütung bakterieller Infektionen, in: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren, Parey, Berlin (D), 1999, S.211-246, ISBN 3-8263-3286-5
  7. http://www.pressearchiv.nrw.de/01_textdienst/11_pm/2005/q2/20050520_07.html
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