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Tetracyclin



Strukturformel
Allgemeines
Freiname Tetracyclin
Andere Namen

(2Z,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-(Amino- hydroxymethyliden)-4-dimethylamino- 6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl- 4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene- 1,3,12-trion (IUPAC)

Summenformel C22H24N2O8
CAS-Nummer 60-54-8
Kurzbeschreibung gelbes, kristallines Pulver
Arzneistoffangaben
Wirkstoffgruppe

Antibiotikum

ATC-Code
  • AB13
  • AA04
  • AA07
  • AA09
  • AA08
  • AA02
Fertigpräparate
  • Tetracyclin® (D)
  • Tefilin® (D)
  • Achromycin® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 444,435 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 172 °C [1]
Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (231 mg/l bei 25 °C) [1]
  • wenig löslich in Aceton
  • löslich in Ethanol 96 % und Methanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Xn
Gesundheits-
schädlich
[2]
R- und S-Sätze R: 22 [2]
S: 22-36 [2]
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

678 mg·kg−1 (Maus, peroral) [1]

WGK 3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetracyclin ist ein Antibiotikum und zählt zur Gruppe der Tetracycline. Tetracyclin ist ein Breitbandantibiotikum, welches von Streptomyceten (Streptomyces aureofaciens) produziert wird und gegen viele bakterielle Infektionen angewandt wird. Es wird häufig gegen Akne eingesetzt. Es ist u. a. unter den Handelsnamen Sumycin, Terramycin, Tetracyn, und Panmycin erhältlich.

Inhaltsverzeichnis

Wirkungsmechanismus

Es verhindert die Anlagerung von Aminoacyl-tRNA an die mRNA in der 30 S-Untereinheit des Bakterien-Ribosoms. Die Toxizität könnte auf eine Inaktivierung der 30-S Ribosomen in Wirtszellen zurückzuführen sein.

Geschichte

Die Tetracycline sind eine große Familie von Antibiotika, die von Benjamin Minge Duggar im Jahre 1948 beschrieben worden sind. Tetracyclin wurde damals von Lloyd Conover in der Forschungsabteilung von Pfizer entdeckt. Das Patent für Tetracylin, U.S. Patent 2,624,354, wurde im Jahre 1950 genehmigt. Jedoch wurde in den 90er-Jahren des 20. Jahrhunderts Tetracyline in nubischen Mumien entdeckt, so dass das damals gebraute Bier eine Quelle für Tetracylin gewesen sein könnte. Tetracyclin wird gegen viele gram-negative und gram-positive Bakterien angewandt.

Warnungen, Kontraindikationen und Nebeneffekte

  • kann entwickelnde Zähne färben (sogar bei Einnahme während der Schwangerschaft)
  • wird von Ca2+ inaktiviert, deswegen keine Einnahme mit Joghurt oder Milch
  • wird von Aluminium, Eisen und Zink inaktiviert, keine Einnahme mit Medikamenten gegen Magenverstimmungen
  • wird von Protonenpumpenhemmern inaktiviert
  • lichtempfindlich, während der Therapie möglichst von UV-Licht und Sonne fernbleiben
  • bei Anwendung gegen Akne kann bei einer Überdosierung die Haut sehr trocken und flockig werden.

Indikation

Tetracyclin wird meistens gegen Akne und Rosazea benutzt.

Andere Anwendungen

Da Tetracyclin im Knochen aufgenommen wird, wird es als ein Marker für Knochenwachstum in menschlichen Biopsien benutzt. Das Vorhandensein von Tetracyclin im Knochen wird durch Fluoreszenz festgestellt. In der Gentechnik wird Tetracyclin bei der Transkriptionsaktivierung bzw. -deaktivierung benutzt.

Einzelnachweise

  1. a b c Tetracyclin bei ChemIDplus
  2. a b c d Sicherheitsdatenblatt für Tetracyclin – Sigma-Aldrich 06.12.2007
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Tetracyclin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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