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Cholsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Cholsäure
Andere Namen

3α,7α,12α-Trihydroxycholansäure

Summenformel C24H40O5
CAS-Nummer 81-25-4
Kurzbeschreibung farbloses kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 408,57 g/mol
Schmelzpunkt 198 °C [1]
pKs-Wert

4,98 [1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (175 mg/l bei 25 °C) [1][2]
  • löslich in Eisessig, Methanol, Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
LD50

4950 mg/kg (Maus, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cholsäure gehört neben Chenodesoxycholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Cholate bezeichnet.

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Inhaltsverzeichnis

Biochemie

Bildung

Cholsäure ist eine der vier am häufigsten von der Leber produzierten Säuren. Sie wird dort über die Zwischenstufe Pregnenolon aus Cholesterin gebildet.[3]

Funktion

Cholsäure und die anderen Gallsäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und macht diese so der Lipase zugänglich.

Die Leber wandelt Cholsäure zuerst weiter in Glycocholsäure (""Glycin-Cholsäure-Amid") und Taurocholsäure ("Taurin-Cholsäure-Amid") um, die dann in die Galle abgegeben werden und von dort aus als Salze in das Verdauungssystem gelangen.

Etwa 90% der Gallsäuren werden im Dickdarm resorbiert und gelangen so zur erneuten Verwendung wieder in die Leber zurück.

Umwandlung in eine sekundäre Gallsäure

Cholsäure wird als primäre Gallsäure bezeichnet, da sie von der Leber selbst hergestellt wird. Im Dickdarm wird Cholsäure von anaeroben Bakterien teilweise in die sekundäre Gallsäure Desoxycholsäure umgewandelt.

Verwendung

Industriell wird die Cholsäure hauptsächlich zur Synthese von Ursodeoxycholsäure verwendet, welche als Arzneistoff zum Auflösen von Gallensteinen und zur Prävention von Leberkrankheiten eingesetzt wird.

Cholsäure wird ebenfalls in der traditionelle Chinesischen Medizin eingesetzt.

Quellen

  1. a b c d Cholsäure bei ChemIDplus
  2. Aqueous solubility and acidity constants of cholic, deoxycholic, chenodeoxycholic, and ursodeoxycholic acids
  3. Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Son's

Literatur

  • Erkrankungen der Gallenwege und Gallenblase
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Cholsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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