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Ciprofloxacin



Strukturformel
Allgemeines
Name Ciprofloxacin
Chemische Bezeichnung 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-

dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-

3-chinolincarbonsäure

Summenformel C17H18FN3O3
Kurzbeschreibung Antibiotikum
CAS-Nummer 85721-33-1

Ciprofloxacin ist ein Antibiotikum mit breitem Wirkspektrum aus der Gruppe der Fluorchinolone. Die Substanz wurde 1981 von der Firma Bayer entwickelt und 1983 patentiert und wird seitdem von diesem Unternehmen unter dem Handelsnamen Ciprobay® vermarktet. Antibiotika dieser Gruppe hemmen die Gyrase von Bakterien und damit ihre DNA-Replikation und ihre Zellteilung. Sie wirken dadurch bakterizid, und zwar vor allem gegen gramnegative Keime.

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Ciprofloxacin eignet sich gut gegen alle bakteriellen Erreger einer infektiösen Darmerkrankung. Außerdem ist es wirksam gegen den Problemkeim Pseudomonas aeruginosa. Bei Harnwegsinfektionen, die auch von Darmbakterien oder u. U. von Pseudomonaden ausgelöst werden, gilt es als Reserveantibiotikum. Weitere Anwendungsgebiete sind Infektionen der Gallenwege, Atemwege, der Bauchhöhle (Peritonitis) und viele andere Infektionskrankheiten bei Nachweis eines entsprechend empfindlichen Erregers. Ciprofloxacin ist auch zur Behandlung des Milzbrands zugelassen. Ciprofloxacin kann wie andere moderne Chinolone neben Makroliden und Rifampicin zur Behandlung der Pneumonie durch Legionellen eingesetzt werden.

Häufigste Nebenwirkungen (jedoch <10%) sind Übelkeit, Durchfall und Hautausschläge. Fluorchinolone haben im Tierversuch bei jungen Hunden Störungen des Knorpelwachstums verursacht, deshalb sollen sie nicht in der Schwangerschaft, Stillzeit und nicht bei Kindern eingesetzt werden. Davon abweichend ist Ciprofloxacin aufgrund seiner Pseudomonas-Wirksamkeit jedoch zur Behandlung von Kindern und Jugendlichen (5-17 Jahre) mit akuten, durch P. aeruginosa verursachten Infektionsschüben einer zystischen Fibrose zugelassen. Weitere Nebenwirkungen sind Neurotoxizität, Lebertoxizität und allergische Reaktionen. Fluorchinolone können die Wirksamkeit von Kontrazeptiva beeinträchtigen.

Sehr selten kann es bei allen Gyrasehemmern- auch nach kurzzeitiger Einnahme - zur Ruptur großer Sehnen, z.B. zur Achillessehnenruptur kommen. Dies betrifft eher ältere Personen und Patienten, die Corticoide einnehmen. Erklärt wird das mit einer erhöhten Expression von Matrixmetalloproteinasen, die die Festigkeit der Sehnen vermindern [1].

Ciprofloxacin wird zweimal täglich, vorzugsweise in oraler Form als Tablette, gegeben. Übliche Dosierungen sind (je nach Krankheitsbild) 2x250 mg oder 2x500 mg pro Tag. Es sind auch Präparationen für die intravenöse Gabe oder örtliche äußere Anwendung (z. B. Ohrentropfen) erhältlich.

Literatur

  1. Vyas H, Krishnaswamy G: Quinolone-associated rupture of the Achilles' tendon. New England Jorunal of Medicine 2007; 357 (20): 2067.
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Ciprofloxacin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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