Cyanessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanessigsäure
Andere Namen	Malonsäuremononitril Cyanoessigsäure
Summenformel	C3H3NO2
CAS-Nummer	372-09-8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle, unangenehmer Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	85.06 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 kg·m–3
Schmelzpunkt	65 - 68 °C
Siedepunkt	108 °C (0.20 hPa)
Dampfdruck	0.1 hPa (100 °C )
Löslichkeit	wasserlöslich 1000 g/l (20 °C )
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung C Ätzend [1] R- und S-Sätze R: 20/22-34-37-52/53 [1] S: 26-36/37/39-45-61 [1]
LD50	1500 mg/kg Körpergewicht (oral/Ratte) >2000 mg/kg (dermal/Kaninchen)
WGK	2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Sie ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden.

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Gewinnung und Darstellung

Herstellung aus Chloressigsäure mit Alkalimetallcyaniden über die Kolbe-Nitrilsynthese.

Verwendung

Reaktion zu Malonsäure, Cyanessigsäureester (erhöhte Carbonylaktivität der Estergruppe durch Cyanidgruppe) und Reagenz für die Michael-Addition. Zur Darstellung von β-Ketonitrilen, β-Cyanoenaminen, Umwandlung von Alkenen in cis-Diole.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} GESTIS-Stoffdatenbank