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Cyanessigsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Cyanessigsäure
Andere Namen

Malonsäuremononitril
Cyanoessigsäure

Summenformel C3H3NO2
CAS-Nummer 372-09-8
Kurzbeschreibung farblose Kristalle, unangenehmer Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 85.06 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,26 kg·m–3
Schmelzpunkt 65 - 68 °C
Siedepunkt 108 °C (0.20 hPa)
Dampfdruck

0.1 hPa (100 °C )

Löslichkeit

wasserlöslich 1000 g/l (20 °C )

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 20/22-34-37-52/53 [1]
S: 26-36/37/39-45-61 [1]
LD50
  • 1500 mg/kg Körpergewicht (oral/Ratte)
  • >2000 mg/kg (dermal/Kaninchen)
WGK 2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Sie ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Gewinnung und Darstellung

Herstellung aus Chloressigsäure mit Alkalimetallcyaniden über die Kolbe-Nitrilsynthese.

Verwendung

Reaktion zu Malonsäure, Cyanessigsäureester (erhöhte Carbonylaktivität der Estergruppe durch Cyanidgruppe) und Reagenz für die Michael-Addition. Zur Darstellung von β-Ketonitrilen, β-Cyanoenaminen, Umwandlung von Alkenen in cis-Diole.

Quellen

  1. a b c d GESTIS-Stoffdatenbank
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Cyanessigsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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