Dichloressigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichloressigsäure
Andere Namen	Dichloracetat DCA
Summenformel	C2H2Cl2O2
CAS-Nummer	79-43-6
Kurzbeschreibung	klare farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	128,49 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,57 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	9..13 °C [1]
Siedepunkt	194 °C[1]
Dampfdruck	0,19 mBar (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Methanol, Diethylether und Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I C Ätzend N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 35-50 S: (1/2-)26-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichloressigsäure ist eine stechend riechende Flüssigkeit, die in der chemischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien eingesetzt wird.

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Vorkommen

Dichloressigsäure kann in gechlortem Trinkwasser bei Kontakt mit organischer Materie entstehen.^[2][3]

Gewinnung und Darstellung

Dichloressigsäure kann aus Trichloressigsäure oder bei der Reaktion von Essigsäure mit Chlor gewonnen werden.

Verwendung

Dichloressigsäure wird als Lösungsmittel sowie als Ausgangsstoff zur Synthese anderer Chemikalien (etwa Sulfonamide^[4]) benutzt.

In der Medizin wird DCA als Medikament bei der Stoffwechselerkrankung Laktatazidose eingesetzt. Seit einer wissenschaftlichen Veröffentlichung im Januar 2007 ist ein Einsatz als Medikament auch gegen spezielle Krebsformen Gegenstand von Untersuchungen. Als mögliche Wirkung wird dabei eine Aktivierung des Enzymkomplexes Pyruvat-Dehydrogenase postuliert. Für eine kommerzielle Vermarktung als Krebsmedikament, wie sie beispielsweise in den USA erfolgt, liegen bisher keine ausreichenden Belege für die klinische Wirksamkeit und Sicherheit vor. Da aufgrund fehlender Patentierbarkeit kein Geld für klinische Studien vorhanden ist, führen manche Krebspatienten inzwischen Selbstversuche mit Dichloressigsäure durch; vor diesen wird aufgrund fehlender Erfahrungen gewarnt. Eine Studie musste wegen schwerer peripherer Nervenschädigungen abgebrochen werden.^[5]

Sicherheitshinweise

Dichloressigsäure ist ätzend und giftig (LD50 oral Ratte: 2820 mg/kg).

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Dichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ http://www.greenfacts.org/glossary/def/dichloroaceitic-acid.htm
3. ↑ http://www.who.int/entity/water_sanitation_health/dwq/chemicals/dichloroaceticacid0505.pdf
4. ↑ http://www.inchem.org/documents/iarc/vol84/84-04-dichl.html
5. ↑ NZZ online: Krebszellen unter Zwangsbeatmung. 4. April 2007.