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Dimethylsulfon



Strukturformel
Allgemeines
Name Dimethylsulfon
Andere Namen
  • Methylsulfonylmethan
  • Sulfonylbismethan
Summenformel C2H6O2S
CAS-Nummer 67-71-0
Kurzbeschreibung weiße Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 94,13 g·mol–1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,45 g/ml bei 26 °C
Schmelzpunkt 107-110 °C
Siedepunkt 238 °C
Löslichkeit

150 g/l in Wasser; löslich in Ethanol (leicht), Aceton

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
WGK 1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylsulfon ist eine organische Schwefelverbindung. Sie gehört zur Stoffklasse der Sulfone. Dimethylsulfon darf nicht mit dem häufig verwendeten Lösungsmittel Dimethylsulfoxid verwechselt werden.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Dimethylsulfon kommt in vielen tierischen und pflanzlichen Organismen vor und ist damit auch Bestandteil der menschlichen Ernährung. Die höchsten, natürlichen Konzentrationen wurden in Kuhmilch (3,3 ppm) und in Kaffee (1,6 ppm) gemessen. Einige Vertriebe bieten Dimethylsulfon bzw. Methylsulfonylmethan mit 99,9 % Reinheit, nach GMP/ISO 14001 hergestelltes chemisches Erzeugnis, an.

Darstellung


Wie alle organischen Sulfone, so lässt sich auch das Dimethylsulfon durch Oxidation von Dimethylsulfid mit Wasserstoffperoxid H2O2 leicht herstellen. Dabei reagiert Dimethylsulfid über Dimethylsulfoxid zum Dimethylsulfon.

Eigenschaften

Reines Dimethylsulfon bildet weiße geruchlose, leicht bitter schmeckende Kristalle, die äußerlich Ähnlichkeit mit Zucker oder Salz haben.

Biologische Bedeutung

Ähnlich wie bei der Darstellung im Labor ist Dimethylsulfon auch im menschlichen Organismus das Produkt der Metabolisierung von Dimethylsulfoxid. Dieses wird in der Leber über das Cytochrom-P450-Enzymsystem zu Dimethylsulfon oxidiert und dann renal ausgeschieden. Dimethylsulfoxid als Ausgangsstoff ist Bestandteil vieler Salben und Cremes. Es wird als „Schlepper“ benutzt, um den Wirkstoff durch die äußeren Hautschichten in das tieferliegenden Gewebe zu transportieren.

Verwendung als Nahrungsergänzungsmittel

Dimethylsulfon wird, meist unter der Bezeichnung Methylsulfonylmethan oder MSM, als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen und auch Tiere, insbesondere Pferde, angeboten. Es soll einen angeblichen Mangel an organischem Schwefel im Organismus ausgleichen. Durch die proteinreiche Ernährung in den westlichen Industrieländern ist aber der menschliche und tierische Schwefelbedarf durch die ausreichende Zufuhr an schwefelhaltigen Aminosäuren gedeckt. Klinische Studien, die die Wirksamkeit von Dimethylsulfon bei den beanspruchten Indikationen belegen, existieren (Stand: November 2006) nicht.

Erwähnenswertes

Obwohl Spargel kein Dimethylsulfon enthält, muss es bei der Verstoffwechslung des Gemüses im menschlichen Organismus entstehen. Der am Imperial College London arbeitende Biochemiker Steve Mitchell wies nach, dass Dimethylsulfon eine der Verbindungen ist, die für den „strengen“ Geruch des Urins nach dem Essen von Spargel verantwortlich ist. Dieser tritt bei etwa 50 % der Bevölkerung auf und wird, neben Dimethylsulfon, durch Methanthiol, Dimethylsulfid, Dimethyldisulfid, Bis(methylthio)methan und Dimethylsulfoxid verursacht.

Quellenangaben

Datenblatt bei Merck

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Dimethylsulfon aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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