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Entecavir



Strukturformel
Allgemeines
Freiname Entecavir
Andere Namen

2-Amino-1,9-dihydro-9[(1S,3R,4S)-4-hydroxy- 3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on

Summenformel C12H15N5O3
CAS-Nummer 142217-69-4
Arzneistoffangaben
Wirkstoffgruppe

Virustatikum

ATC-Code AF10
Fertigpräparate

Baraclude®

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 277,279 g/mol
Schmelzpunkt > 220 °C
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (2,4 mg/ml bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude®, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.

Pharmakologie

Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:

  • die Primer-Bildung durch die HBV-Polymerase,
  • die Reverse Transkription des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen mRNA,
  • die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.

Quellen

  1. ↑ Entecavir bei DrugBank

Literatur

  • Delaney, William E.; Yang, Huiling; Miller, Michael D.; Gibbs, Craig S.; Xiong, Shelly, Antimicrob. Agents & Chemother., 3702-3710 (2004)
  • Innaimo, S. F. et al., Antimicrob. Agents & Chemother., 1444 – 1448 (1997)
  • Chang, T.-T. et al., N. Engl. J. Med., 1001 – 1010 (2006)
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Entecavir aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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