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Flucytosin



Steckbrief
Name (INN) Flucytosin
Wirkungsgruppe

Handelsnamen

Ancotil®

Klassifikation
ATC-Code AX01
CAS-Nummer 2022-85-7
Verschreibungspflichtig: Ja


Fachinformation (Flucytosin)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2-on
Summenformel C4H4FN3O
Molare Masse 129,09 g/mol−1

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Flucytosin ist ein Analogon der Nukleinbase Cytosin und ein Arzneistoff, welcher als systemisches Antimykotikum zur Behandlung von Mykosen verwendet wird.

Wirkung

Flucytosin (5-Fluor-Cytosin) wird durch eine Cytosin-Permease in die Zelle aufgenommen und dort sofort durch die Cytosin-Deaminase zu 5-Fluor-Uracil desaminiert. Das Enzym UMP-Pyrophosphorylase wandelt 5-Fluor-Uracil in 5-Fluor-UMP um, das dann weiter zu 5-Fluor-UTP phosphoryliert und in die RNA eingebaut wird und deshalb die Synthese fehlerhafter RNA bewirkt, die das Wachstum hemmt. 5-Fluor-Uracil wird außerdem zu 5-Fluor-dUMP umgewandelt, das die Thymidylat-Synthase und damit die DNA-Synthese und die Zellteilung inhibiert.[1]

Die Desaminierung von 5-Fluor-Cytosin zu 5-Fluor-Uracil erfolgt in den Zellen von Säugetieren nicht oder nur in geringem Maße. Die weiteren Stoffwechselprodukte stören die RNA- und DNA-Synthese der Pilzzelle und wirken somit fungistatisch (pilzwachstumshemmend).

Flucytosin wirkt gegen Candida-Arten (hier gibt aber teilweise schon Resistenzen), Aspergillus-Arten und weitere Pilze. Um weiteren Resistenzbildungen vorzubeugen wird es häufig mit Amphotericin B kombiniert.

Quellen

  1. Joachim Morschhäuser (2003): Resistenzen und Resistenzmechanismen: Wie entkommen Pilze der Therapie? In: Pharmazie in unserer Zeit. Bd. 32, Nr. 2, S. 124-129. doi:10.1002/pauz.200390029
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Flucytosin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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