Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Guanidin



Strukturformel
Allgemeines
Name Guanidin
Andere Namen
  • Aminomethanamidine
  • Carbamamidine
  • Imidourea
Summenformel CH5N3
CAS-Nummer 113-00-8
Eigenschaften
Molare Masse 59,07 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 50 °C
Siedepunkt Zersetzung
Löslichkeit

gut löslich in Wasser und Ethanol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guanidin (nicht zu verwechseln mit dem Nukleosid Guanosin, das z.B. in der DNA vorkommt) ist eine organische Base, die als Amid der im freien Zustand instabilen Carbaminsäure aufgefasst werden kann.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Viele Naturstoffe sind Guanidinderivate, darunter so wichtige wie die proteinogene Aminosäure Arginin, das Kreatin bzw. das Kreatinin. Die Guanidinderivate Arginin und Argininosuccinat spielen eine wichtige Rolle im Harnstoffzyklus und damit bei der Entgiftung des durch Stoffwechselprozesse gebildeten Ammoniaks.

Gewinnung und Darstellung

Es kann z. B. durch Schmelzen von Harnstoff oder Dicyandiamid mit Ammoniumnitrat hergestellt werden.

Chemische Eigenschaften

  Aufgrund der mesomeriestabilisierenden Wirkung der drei Amino-Gruppen im Guanidinium-Kation C(NH2)3+ (durch Aufnahme eines H+) gehört Guanidin zu den stärksten organischen Basen, ähnlich stark wie ein Alkalihydroxid. Sein pKB-Wert beträgt 0,35. Es bildet mit Säuren Guanidinum-Salze, z. B.

Verwendung

Guanidinderivate werden für die Herstellung von Flammschutzmitteln und Harzen eingesetzt. Vom Guanidin leiten sich eine Reihe von Sprengstoffen ab, so:

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Guanidin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.