Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion

Bei der Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion (nach Carl Magnus von Hell (1849-1926), Jacob Volhard und Nikolaj Dimitrievic Zelinskij) wird ein Wasserstoff am alpha-Kohlenstoff einer Carbonsäure durch ein Halogen (zumeist Brom) ersetzt.

Produkt-Highlight

Ultraschnelle, zerstörungsfreie Analyse von Flüssigkeiten und Feststoffen

Revolutionieren Sie Ihre Produktion: Echtzeit-Raman-Analyse für höchste Effizienz

Ionenchromatographie – automatisiert für hohes Probenaufkommen

Hierbei werden die Carbonsäure mit einem Halogen und einer katalytischen Menge an Halogenphosphin versetzt. Dabei entsteht ein Carbonsäurehalogenid, das sich durch Protonierung in ein Halogenenol umlagern kann. In der Enol-Form kann an der Doppelbindung am C2 ein Halogen addiert werden. Hierdurch entsteht ein alpha-Bromcarbonsäurebromid, das mit noch im Reaktionsgemisch vorhandender Säure eine alpha-Halogen-Carbonsäure und ein Carbonsäurehalogenide ergibt.

Aus alpha-Halogen-Carbonsäure lassen sich diverse Derviate herstellen:

• alpha-Hydroxysäuren durch eine Reaktion mit Natriumhydroxid
• alpha-Aminosäuren durch eine Reaktion mit Ammoniak
• Malonsäurederivate durch Reaktion mit Natriumcyanid und anschließender Hydrolyse

Siehe auch

• Namensreaktionen

Literatur

• Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4
• C. Hell, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 14 (1881) 891
• Jacob Volhard, (Liebigs) Ann. Chem. 242 (1887) 141
• N. Zelinsky, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 20 (1887) 2026