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Ibuprofen



Strukturformel
Allgemeines
Freiname Ibuprofen
Andere Namen
  • (RS)-2-(4-Isobutylphenyl) propionsäure
  • IUPAC: (RS)-2-[4-(2-Methylpropyl) phenyl]propansäure
  • Latein: Ibuprofenum
Summenformel C13H18O2
CAS-Nummer 15687-27-1
SMILES

CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)C(=O)O

Arzneistoffangaben
Wirkstoffgruppe
  • Nichtsteroidales Antirheumatikum
ATC-Code
  • AA13
  • AE01
  • EB16
  • CC01
Fertigpräparate
  • Nurofen® (CH)
  • Fibraflex® (D)
  • Dolofort® (A)
Verschreibungspflichtig: Teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 206,28 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 77-78 °C [1]
Löslichkeit

unlöslich in Wasser (21 mg/l bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Xn
Gesundheits-
schädlich
[1]
R- und S-Sätze R: 22 [1]
S: 36 [1]
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50
  • 636 mg·kg–1 (Ratte, p.o.) [1]
  • 740 mg·kg–1 (Maus, p.o.) [1]
WGK 3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ibuprofen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika, der zur Behandlung von Schmerzen, Entzündungen und Fieber eingesetzt wird. Chemisch gehört es in die Gruppe der Arylpropionsäuren.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Ibuprofen hemmt nichtselektiv die Cyclooxygenasen I und II, die im Organismus für die Bildung von entzündungsvermittelnden Prostaglandinen verantwortlich sind. Daraus resultieren die Wirkungen von Ibuprofen: Es wirkt schmerzstillend (analgetisch), entzündungshemmend (antiphlogistisch) und fiebersenkend (antipyretisch). Nebenwirkungen, wie Magenblutungen, sind ebenfalls auf eine Hemmung der Prostaglandinsynthese zurückzuführen, da Prostaglandine beispielsweise an der Produktion von Magenschleim beteiligt sind.

In seiner Wirkung ist es der Acetylsalicylsäure überlegen, außerdem ist das Nebenwirkungspotential bei Ibuprofen geringer. Es gibt allerdings auch Hinweise darauf, dass Ibuprofen, genauso wie die Acetylsalicylsäure, bei Kindern zum Reye-Syndrom führen kann.

Chemische Eigenschaften

Stereochemie

Ibuprofen liegt als Racemat des pharmakologisch wirksamen Enantiomers S-(+)-Ibuprofen (Dexibuprofen) und des unwirksamen R-(−)-Ibuprofen vor, wobei aber letzteres im Körper durch eine Isomerase in S-(+)-Ibuprofen umgewandelt wird.

Anwendungsgebiete

Die Anwendungsgebiete sind:

  • allgemein
    • rheumatoide Arthritis, juvenile Arthritis, Osteoarthritis
    • Schmerzen der Muskeln und des Bewegungsapparates
    • akuter Gichtanfall
    • Spannungskopfschmerzen, leichte Migräne
    • akute Kopfschmerzen (auch bei Höhenkrankheit)
    • Zahnschmerzen, Pulpitis, Gingivitis
    • akute Angina tonsillaris
    • akute Dysmenorrhoe (Menstruationsbeschwerden)
    • akute Mittelohrentzündung
    • Opiat-Entzug: Schmerzbekämpfung mit nicht opiathaltigen Arzneimittel
    • Frostbeulen, Erfrierung, Mittel der Wahl zur Schmerzstillung
    • Sonnenbrand
    • Fieber
  • speziell bei Kindern
    • Behandlung eines hämodynamisch wirksamen offenen Ductus arteriosus Botalli bei Frühgeborenen vor der 34. Schwangerschaftswoche.
    • Mukoviszidose: Eine Hochdosisbehandlung bessert die Symptome bei Kindern mit leichter Mukoviszidose deutlich. Mögliche erhebliche Nebenwirkungen verhindern jedoch einen breiten Einsatz.[3][4]

Nebenwirkungen

Gelegentlich können gastrointestinale Beschwerden wie Sodbrennen, Übelkeit oder Durchfall auftreten. Diese Nebenwirkungen können durch gleichzeitige Nahrungsaufnahme bei der Einnahme teilweise vermindert werden. Das Auftreten von Magen-Darm-Blutungen, Magengeschwüren oder Magenschleimhautentzündungen (Gastritis) hängt von der Dosis und der Anwendungsdauer ab. Überempfindlichkeitsreaktionen wie Hautausschlag oder Hautjucken (Pruritus) sind möglich.

Wenn Ibuprofen die Magenschleimhaut entzündlich verändert, kann die durch das Medikament bewirkte Gerinnungshemmung dazu führen, dass aus der Magenwand unkontrolliert über einen längeren Zeitraum Blut sickert. Der Einfluss von Ibuprofen auf die Blutgerinnung ist jedoch vergleichsweise gering (zum Beispiel im Vergleich zur Acetylsalicylsäure).

Weiterhin ist bei Entzündungen oder Vorschädigung der Nieren und/oder der Leber (falls Aszites vorhanden) von der Einnahme von Ibuprofen abzuraten.

Weiters ist zu beachten, dass Ibuprofen die Thrombozytenfunktion hemmt und damit ähnlich wie Acetylsalicylsäure einen - wenn auch schwächeren - blutverdünnenden Effekt aufweist. Daher erscheint es postoperativ (beispielsweise nach Mandeloperation) ungünstig (erhöhtes Nachblutungsrisiko)

Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln

  • Antikoagulantien und Thrombolytika: Ibuprofen bewirkt eine reversible Thrombozytenaggregationshemmung. Die Thrombozyten sind wichtig für die Blutgerinnung (Wundverschluss). Antikoagulantien wirken ebenfalls negativ auf die Blutgerinnung. Thrombolytika lösen Blutgerinnsel auf (beispielsweise in einem verstopften Herzkranzgefäß). Wird Ibuprofen zusammen mit Medikamenten einer dieser Wirkstoffgruppen eingenommen, ist das Blutungsrisiko größer.
  • Lithium: Ibuprofen steigert die Plasmakonzentration von Lithium, indem es seine Ausscheidung in der Niere verringert. Es kann dadurch zu einer Lithium-Vergiftung (Intoxikation) beitragen.

Arzneimittelmarkt

Ibuprofen wird in Form von Tabletten, Kapseln, Salben, Zäpfchen, Granulat zum Auflösen in Wasser und Kindersäften vertrieben. Tabletten bis unterhalb 400 mg (für den Akutgebrauch), Salben, Gele, Zäpfchen und zum Teil Kindersäfte zur Behandlung von Fieber und Schmerzen unterliegen der Apothekenpflicht und können ohne Rezept erworben werden. Höher dosierte Zubereitungen und Präparate zur Behandlung von Entzündungen und rheumatischen Erkrankungen unterliegen der ärztlichen Verschreibungspflicht. In einigen Ländern (beispielsweise in den Vereinigten Staaten, Polen, Niederlanden oder im Vereinigten Königreich) ist für Ibuprofen der Selbstbedienungsverkauf im Supermarkt zulässig.

Einige Ibuprofenpräparate (beispielsweise Dolormin®, Advil®, Imbun®) enthalten Ibuprofen-Lysinat, ein Salz aus Ibuprofen und der Aminosäure Lysin. Im Magen ist dieses Salz besser löslich, so dass es schneller vom Körper resorbiert wird und dadurch zu einem schnelleren Wirkungseintritt führen soll.

Zur Behandlung des Ductus arteriosus botalli ist Ibuprofen mit einer Sonderzulassung als Orphan-Arzneimittel als Injektionslösung unter dem Markennamen Pedea® verfügbar.

Tiermedizin

In Deutschland sind derzeit keine Tierarzneimittel auf Ibuprofenbasis zugelassen. Die Anwendung von Ibuprofen bei lebensmittelliefernden Tieren ist nicht erlaubt, da es in keinem Anhang zur Verordnung 2377/90 (EWG) aufgeführt ist. Eine Anwendung bei Pferden kann nur erfolgen, wenn sie im Equidenpass eingetragen wird und eine Wartezeit von sechs Monaten bis zu einer Schlachtung eingehalten wird.

Quellen

  1. a b c d e f g Sicherheitsdatenblatt Ibuprofen Sigma-Aldrich 28.11.2007
  2. Ibuprofen bei ChemIDplus
  3. Jaffe A, Balfour-Lynn IM: Treatment of severe small airways disease in children with cystic fibrosis: alternatives to corticosteroids. Paediatr Drugs. 2002;4(6):381-9. PMID 12038874
  4. Chmiel JF, Konstan MW: Anti-inflammatory medications for cystic fibrosis lung disease: selecting the most appropriate agent. Treat Respir Med. 2005;4(4):255-73. PMID 16086599

Literatur

  • Murray & Nadel's Textbook of Respiratory Medicine, 4th ed., 2005, ISBN 0-7216-0327-0
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Ibuprofen aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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