Itakonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Itakonsäure
Andere Namen	Methylenbernsteinsäure cis-Methylenbutendisäure Itaconsäure
Summenformel	C5H6O4
CAS-Nummer	97-65-4
Kurzbeschreibung	weißes, brennbares, hygroskopisches, fast geruchloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	130,10 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,632 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	162 - 167 °C[1]
Siedepunkt	268 °C (ab 168 °C Zersetzung[1])
Löslichkeit	löslich in Wasser (83 g/l[1]), Ethanol und Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend [1] R- und S-Sätze R: 41[1] S: keine S-Sätze[1]
LD50	2969 mg/kg oral Ratte[2]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Itakonsäure (C₅H₆O₄) ist eine organische Dicarbonsäure. Sie entsteht als eines von drei Produkten bei der Destillation von Zitronensäure. Itakonsäure ist in Wasser, Ethanol und Aceton löslich.

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Gewinnung und Darstellung

Itakonsäure entsteht bei der Fermentation von Melasse und wird neuerdings auch durch Anwendung biotechnologischer Verfahren (über die Pilze Aspergillus terreus oder Aspergillus itaco-nicus)^[3]. Die Gesamtmenge der weltweiten Produktion von Itakonsäure beläuft sich auf etwa 15.000 Tonnen pro Jahr^[2].

Verwendung

Itakonsäure wird als Comonomer für die Synthese von Acrylfasern und Latex verwendet^[2]. Weiterhin wird sie bei der Herstellung von Farben und Lacken, als Verdickungsmittel für Fette, für Pharmazeutika, als Herbizid und als biologisch abbaubares Polymer in der Verpackungsindustrie eingesetzt.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 97-65-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} OECD Datenblatt (englisch)
3. ↑ Biotechnologische Verfahren zur Herstellung von Itaconsäure