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Lysergsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Lysergsäure
Andere Namen
  • D-(+)-6-Methyl-9,10-didehydro-ergolin-8-carbonsäure
  • (5R,8R)-6-Methyl-9,10-didehydro-ergolin-8-carbonsäure
Summenformel C16H16N2O2
CAS-Nummer 82-58-6
Kurzbeschreibung weiße Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 268,311 g·mol–1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 238-240 °C
Siedepunkt
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Lysergsäure ist eine tetracyclische β-Aminosäure. Die D-(+)-Lysergsäure ist die Vorstufe für eine Vielzahl von Ergolin-Alkaloiden, die von dem Mutterkorn-Pilz (Claviceps purpurea) und einigen Pflanzen produziert werden. Der Name leitet sich ab von Ergot (französisch für Mutterkorn) und (griech.) lysis.

Das Molekül besitzt zwei Stereozentren. Es gibt vier Stereoisomere (D-Lysergsäure, L-Lysergsäure, D-iso-Lysergsäure und L-iso-Lysergsäure). Die Biosynthese geht vom Tryptophan aus.

Vorkommen

Mutterkorn (Claviceps purpurea), Trichterwinden (Ipomoea violacea) und Ololiuqui (Rivea corymbosa)) (Produzent sind Endophyten).

Verwendung

Lysergsäure und ihre Amide haben eine erhebliche therapeutische Breite. Lysergsäure in ihrer Grundform wurde in der frühen Neuzeit erstmalig zum Auslösen von Geburtswehen eingesetzt.

Bekannter ist sie jedoch als Basis von Lysergsäurediethylamid (LSD).

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Lysergsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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