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Methylsalicylat



Strukturformel
Allgemeines
Name Methylsalicylat
Andere Namen

Salicylsäuremethylester, Wintergrünöl, Gaultheriaöl

Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 119-36-8
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, ölige Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 152,14 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,174 g·cm−3
Schmelzpunkt −8,6 °C
Siedepunkt 223,3 °C
Löslichkeit

in Wasser begrenzt, in Alkohol, Essigsäure, Ether, Fetten und ätherischen Ölen leicht löslich

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 22-36
S: (2-)24-26
LD50

887 mg·kg−1 (Ratte)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Methylsalicylat, auch Salicylsäuremethylester, ist der Methyl-Ester der Salicylsäure. Methylsalicylat wird auch als Wintergrünöl oder Gaultheriaöl bezeichnet, da es mittels Wasserdampfdestillation aus den Blättern der Gattung Wintergrün und Gaultheria isoliert werden kann.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Methylsalicylat wird in der Alternativmedizin äußerlich, in Form von Badezusätzen zusammen mit ätherischem Birkenöl gegen rheumatische Beschwerden eingesetzt. Zudem findet es Verwendung in Parfümerie, Lebensmittelindustrie und Kosmetik, da es einen sehr charakteristischen Geruch besitzt.

In Nordamerika bieten so gut wie alle Kaugummihersteller neben den klassischen Geschmacksrichtungen wie Pfefferminz auch den Geschmack „Wintergreen“ an, in dem Methylsalicylat enthalten ist. In Europa konnte sich diese Geschmacksrichtung in Kaugummis bisher nicht durchsetzen; viele Europäer empfinden den Geschmack als klinisch „zahnarztähnlich“ und nicht schmackhaft.

In Deutschland bekommt man Wintergreen-Pastillen und -Kaugummis ausschließlich als Importprodukte beispielsweise in American-Outlet-Stores.

Nebenwirkungen und Anwendungseinschränkungen

Methylsalicylat sollte während der Schwangerschaft nicht eingesetzt werden. Bei regelmäßigem Gebrauch kann der Stoff, der über die Haut aufgenommen wird, zu Erscheinungen einer Überdosierung führen. Diese äußern sich durch Magen- und/oder Nierenschmerzen. Die 17-jährige Leichtathletin Arielle Newman soll an einer Überdosierung des Wirkstoffs gestorben sein [1].

Botanischer Hintergrund

Methylsalicylat kann giftig wirken, besonders, wenn es eingenommen wird. Pflanzen, die Methylsalicylat enthalten, könnten es als Abschreckung gegen Fressfeinde entwickelt haben. Methylsalicylat kann aber auch von Pflanzen als Pheromon genutzt werden, um andere Pflanzen vor Krankheitserregern, wie dem Tabakmosaikvirus, zu warnen. Wenn die Pflanze von Insekten befallen ist, kann Methylsalicylat als Anlockstoff für nützliche Insekten dienen, welche die angreifenden Insekten töten. Viele Pflanzen produzieren kleine Mengen Methylsalicylat.

Herstellung

Methylsalicylat wird durch Veresterung von Salicylsäure mit Methanol gewonnen, wobei Schwefelsäure als Katalysator verwendet wird.

Pflanzen die größere (riechbare) Mengen produzieren:

  • die meisten Spezies der Familie der Ericaceae (Heidekrautgewächse), besonders die des Genus Pyrola (Wintergrün).
  • manche Spezies der Gaultheria (Wintergrünsträucher) in der Familie der Ericaceae (Heidekrautgewächse).
  • manche Spezies der Betula (Birken) in der Familie Betulaceae (Birkengewächse)

Quellen

  1. Better labels urged for sports creams (engl.)
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Methylsalicylat aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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