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Natamycin



Strukturformel
Bezeichnungen
Freiname Natamycin
IUPAC-Name (8E,14E,16E,18E,20E)- (1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)- 22-(3-amino-3,6-dideoxy- 25-D-mannopyranosyloxy)- 1,3,26-trihydroxy- 12-methyl-10-oxo- 6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa- 8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure
Summenformel C33H37NO13
CAS-Nummer 7681-93-8
Chemisch-physikalische Daten
Molare Masse 665,725 g/mol
Schmelzpunkt 290 °C
Siedepunkt

Natamycin ist ein Antimykotikum, aus Streptomyces natalensis, einem Actinobacterium der Gattung der Streptomyceten. Es ist ein Makrolid-Polyen-Antimykotikum und findet Verwendung als Arzneimittel und in der Lebensmittelindustrie.

Inhaltsverzeichnis

Anwendung als Arzneimittel

Pharmakologie

Natamycin ist ein Antimykotikum, das bei Pilz-Infektionen (Mykosen) zum Einsatz kommt (Handelsname Pimafucin®, Pima-Buciron®).

Wirkungsmechanismus

Es lagert sich an die Zellmembran der Pilze an und bewirkt, dass sich in der Zellmembran Poren bilden. Durch diese Poren gelangen Kalium-Ionen (K+) und andere Zellbestandteile aus der Pilzzelle. Als Folge davon stirbt die Pilzzelle ab.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Natamycin wird im Darm nicht resorbiert (aufgenommen). Deshalb wird Natamycin nur lokal angewendet.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Gelegentlich treten Magenreizungen, Übelkeit und Durchfall auf.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

  • Hefepilzinfektionen (Candidosis) des Darmes
  • Pilzinfektionen des Mundraumes (Mundsoor)
  • Pilzinfektionen des Auges, der Augenlider und Tränenwege

Anwendung in der Lebensmittelindustrie

Natamycin (E 235) ist als Konservierungsmittel für die Oberflächenbehandlung von Hartkäse, Schnittkäse und halbfestem Käse zugelassen worden. Gleichfalls findet es Verwendung bei getrockneten und gepökelten Würsten. Nach dem Lebensmittelrecht gilt eine Höchstmenge von 1 mg/dm2 Oberfläche. Natamycin darf 5 mm unterhalb der Käserinde nicht mehr nachweisbar sein.

Vor Verzehr des Käses muss die Rinde entsprechend tief abgeschnitten werden. Andernfalls kann der menschliche Körper Überempfindlichkeitsreaktionen gegenüber Natamycin entwickeln und Hefepilze können Resistenzmechanismen entwickeln.

Chemische Eigenschaften

Natamycin ist ein weißes kristallines Pulver, das sich kaum in Wasser und Alkoholen löst. Auch in höherwertigen Alkoholen oder Ölen ist es fast unlöslich. Natamycin ist lichtempfindlich und wird nicht resorbiert.

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Natamycin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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