Orthoester

  Orthoester mit der allgemeinen Formel R-C(OR’)₃ sind dreifache Ester von Orthocarbonsäuren (R-C(OH)₃), die Hydrate von Carbonsäuren, die wegen ihres Verstoßes gegen die Erlenmeyer-Regel in freier Form nicht stabil sind. Beispiele für Orthoester sind Ethylorthoacetat, CH₃C(OCH₂CH₃)₃ und Methylorthoformiat, HC(OCH₃)₃.

Produkt-Highlight

Ionenchromatographie – automatisiert für hohes Probenaufkommen

Oxidationsstabilität in Ölen und Fetten präzise bestimmen

Titrationen spielend leicht automatisieren

Die Herstellung von Orthoestern kann durch die Reaktion von Nitrilen mit Alkoholen unter Säurekatalyse durchgeführt werden:

RCN + 3 R’OH → R-C(OR’) ₃ + NH₃

In schwach sauren wässigen Lösungen können Orthoester Carbonsäureester bilden:

R-C(OR’)₃ + H₂O → R-CO-O-R’ + 2 R’OH

Orthoester werden in der organischen Synthese als Schutzgruppen für Carbonsäuren genutzt.

Auch anorganische Säuren können Orthoester bilden, so z. B. Kohlensäure das Tetraethylorthocarbonat C(OC₂H₅)₄.