Orthoester

  Orthoester mit der allgemeinen Formel R-C(OR’)₃ sind dreifache Ester von Orthocarbonsäuren (R-C(OH)₃), die Hydrate von Carbonsäuren, die wegen ihres Verstoßes gegen die Erlenmeyer-Regel in freier Form nicht stabil sind. Beispiele für Orthoester sind Ethylorthoacetat, CH₃C(OCH₂CH₃)₃ und Methylorthoformiat, HC(OCH₃)₃.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Wie kann man Pipetten schnell überprüfen?

Was ist der richtige Weg, um die Wiederholbarkeit bei Waagen zu überprüfen?

Dauerhaft genaue Prüfgewichte dank 12 kostenloser Tipps

Die Herstellung von Orthoestern kann durch die Reaktion von Nitrilen mit Alkoholen unter Säurekatalyse durchgeführt werden:

RCN + 3 R’OH → R-C(OR’) ₃ + NH₃

In schwach sauren wässigen Lösungen können Orthoester Carbonsäureester bilden:

R-C(OR’)₃ + H₂O → R-CO-O-R’ + 2 R’OH

Orthoester werden in der organischen Synthese als Schutzgruppen für Carbonsäuren genutzt.

Auch anorganische Säuren können Orthoester bilden, so z. B. Kohlensäure das Tetraethylorthocarbonat C(OC₂H₅)₄.