Ringerweiterung

Als Ringerweiterung werden solche chemische Reaktionen bezeichnet, die einen vorhandenen Ring um ein Glied oder mehrere Glieder erweitern. Dies geschieht für gewöhnlich durch Angriff eines Nucleophils an einer geeigneten Funktion des Rings, und anschließender Umlagerung, meist über ein kationisches Intermediat. Zur Ringerweiterung eignen sich allerdings nur alizyklische Systeme, die eine geeignete Funktionalisierung besitzen. Aromaten können durch sie nicht erweitert werden. Die Ringerweiterung ist das Gegenstück zur Ringverengung (z.B. der Favorskii-Umlagerung).

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Reaktionen

 Es sind lediglich eine handvoll Ringerweiterungen synthetisch relevant. Hierzu zählen die Beckmann-Umlagerung, die Tiffeneau-Ringerweiterung und die Baeyer-Villiger-Reaktion. Die Beckmann-Umlagerung, bei der zyklische Ketone zu Lactamen umgelagert werden, ist hierbei die industriell bedeutendste. Sie wird zur Synthese von ε-Caprolactam einem Grundstoff zur Polyamid-Herstellung genutzt. Die peroxidische Baeyer-Villiger-Reaktion dient zur Lactonisierung zyklischer Ketone. Bei der Tiffeneau-Reaktion wird in zyklische Ketone formell eine Methylengruppe insertiert.