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Caprolactam



Strukturformel
Allgemeines
Name Caprolactam
Andere Namen
  • Hexahydro-2H-azepin-2-on
  • ε-Caprolactam
Summenformel C6H11NO
CAS-Nummer 105-60-2
Kurzbeschreibung kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 113,2 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,02 g/cm³
Schmelzpunkt 70 °C
Siedepunkt 267 °C
Löslichkeit

gut löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 20-22-36-37-38
S: (2-)36/37
MAK

1 mg/m³ (als Staub); 4.3 ppm; 20 mg/m³; (als Dampf) (TWA) (ACGIH 1993/94). MAK: - ppm; 5 (E) mg/m³; C (1997)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Caprolactam, genauer ε-Caprolactam, ist der Ausgangsstoff für die ringöffnende Polymerisation von Polyamid 6 (Perlon). Obwohl bei dieser Reaktion kein Spaltprodukt entsteht, wird sie fälschlicherweise oft als Polykondensation bezeichnet. Polyamid 6 wird jährlich im Megatonnen-Maßstab produziert.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen


Herstellung von Caprolactam

Aus Cyclohexanon wird durch Umsetzung mit dem Hydrogensulfat oder dem Hydrochlorid des Hydroxylamins zunächst Cyclohexanonoxim hergestellt. Dieses wird durch eine Beckmann-Umlagerung in ε-Caprolactam umgewandelt. Hierbei wird häufig konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator eingesetzt.

Eigenschaften von Caprolactam

Bei Raumtemperatur bildet ε-Caprolactam weiße Kristalle, die gut in Wasser löslich und hygroskopisch sind. Caprolactam wird daher bis zur Verwendung üblicherweise bei Temperaturen über 80 °C gelagert. Beim stärkeren Erhitzen von Caprolactam zersetzt sich dieses unter Bildung von u. a. Ammoniak und Stickoxiden.

Herstellung von Polyamid 6

Das auch unter dem Handelsnamen Perlon bekannte Polyamid 6 entsteht durch ringöffnende Polymerisation von ε-Caprolactam. Die zum Kettenstart benötigte ω-Aminocapronsäure wird aus der hydrolytischen Ringöffnung von ε-Caprolactam gewonnen.

Diese reagiert zusammen mit Caprolactam zu Polycaprolactam oder Polyamid 6.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Caprolactam aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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